Фторированная карборановая кислота

2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-Ундекафтор-1-карба-клозо-додекаборан(12) (журналистское название Фторированная карборановая кислота) — борорганическое соединение с каркасной структурой. На данный момент является сильнейшей известной кислотой, которую можно хранить в лаборатории.

Фторированная карборановая кислота
Общие
Систематическое наименование	2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-​ундекафтор-​1-​карба-​клозо-​додекаборан​(12)​
Хим. формула	H(CHB11F11)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3D-модель аниона карборановой кислоты (водород обозначен белым, бор — зелёным, фтор — жёлтым, углерод — чёрным.

3D-анимация иона карборановой кислоты

Химическая формула — H(CHB₁₁F₁₁). Карборановая часть молекулы имеет икосаэдрическую структуру.

Получение

Получена реакцией 1-триметилсилил-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-ундекафтор-1-карба-клозо-додекаборана(12) с фтороводородом.

Свойства

Бесцветное сильно гигроскопичное кристаллическое вещество. С водой и влагой воздуха образует соль гидроксония. Как сильная кислота может реагировать с металлами, стоящими в электрохимическом ряду до водорода, с образованием солей и выделением водорода.

Фторированная карборановая кислота сильнее хлорированной карборановой кислоты. В обычных шкалах измерить силу кислоты не удается, так как кислота протонирует все известные слабые основания и все растворители, в которых она растворяется. Сравнение силы можно провести только по химическим реакциям и спектральными способами.

Также как и хлорированная карборановая кислота протонирует бензол, давая стабильную соль бензолия. Протонирует фуллерен-60, диоксид серы, хлорметан.

В отличие от хлорированной карборановой кислоты реагирует с гексаном при комнатной температуре с выделением водорода и образованием соли третичного карбкатиона, протонирует N₂O, CO₂.

Литература

• Angewandte Chemie International Edition. — 2014. — Vol. 53, No. 4. — С. 1131—1134