Фтористый бензоил

Бензоилфторид - фторангидрид бензойной кислоты, жидкость. Первое фторорганическое вещество, полученное в лаборатории. Было получено А. П. Бородиным в 1862 году взаимодействием бензоилхлорида с фторидом калия.

Фтористый бензоил
Общие
Систематическое наименование	Фтористый бензоил
Хим. формула	C6H5COF
Рац. формула	C7H5FO
Физические свойства
Молярная масса	124,11 г/моль
Плотность	1,14 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-28 °C
• кипения	160 °C
Классификация
Рег. номер CAS	455-32-3
PubChem	67999
Рег. номер EINECS	207-244-9
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)F
InChI	InChI=1S/C7H5FO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H HPMLGNIUXVXALD-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	61314
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Краткие сведения о веществе

Фтористый бензоил является классическим представителем галогенангидридов карбоновых кислот. Вещество гидролизуется водой до бензойной кислоты, реагирует с щелочами с образованием солей:

C₆H₅COF + H₂O → C₆H₅COOH + HF

C₆H₅COF + 2NaOH → C₆H₅COONa + NaF + H₂O

Фтористый бензоил использовали в синтезе фторпроизводных серы, бора и фосфора.

Растворимость

Хорошо растворим в этаноле, эфире, ацетоне.

Литература

• A. Borodine Annalen der Chemie und Pharmacie, 126(1) 1863, 58-62. (Article (недоступная ссылка))
• F. Seel, K. Ballreich, W. Peters Chem. Ber.,1959, 92, 2117-2122. (Article (недоступная ссылка))