Фторуксусная кислота
Фтору́ксусная кислота́ (монофторуксусная кислота) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветные, легкоплавкие кристаллы. Очень ядовита для всех млекопитающих, в том числе и для человека.
| Фторуксусная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
фторуксусная кислота |
| Хим. формула | FCH2COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 78,04 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 33 °C |
| • кипения | 165 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 2,58 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 144-49-0 |
| PubChem | 5237 |
| Рег. номер EINECS | 205-631-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30775 |
| ChemSpider | 10205670 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Получение править
Получают гидролизом эфиров фторуксусной кислоты, которые, в свою очередь, получают обменной реакцией эфиров хлоруксусной кислоты с фторидом калия.
Химические свойства править
Обладает свойствами карбоновых кислот — даёт соли (называемые фторацетатами), эфиры, амиды, гидразиды.
Нахождение в природе править
Натриевая соль (фторацетат натрия) содержится в южноафриканском ядовитом растении Dichapetalum cymosum, которое ответственно за 8 % смертности крупного рогатого скота в Южной Африке[1], а также в ряде растений Австралии (роды Гастролобиум, Гомфолобиум (Gompholobium), Оксилобиум (Oxylobium), Акация)
Токсичность править
Кислота и её производные высокотоксичны для всех млекопитающих. В организме кислота превращается во фторацетил-кофермент А, который в митохондриях блокирует фермент аконитазу, встраиваясь в цикл Кребса, отвечающий за аэробное дыхание клеток. Метаболизируется до фторлимонной кислоты. Полулетальная доза для различных видов млекопитающих от 0,07 до 7 мг/кг веса, для человека 5 мг/кг (перорально).
Фторацетат бария (бариевая соль фторуксусной кислоты) широко применяется при дератизации (особенно на борту кораблей) и при истреблении волков, наносящих большой вред сельскому хозяйству.
См. также править
Литература править
- «Военная токсикология, радиобиология и медицинская защита». — Под ред. Куценко С. А. — СПб.: Фолиант, 2004. — С. 179.
- «Справочник химика». — Т. 2. — Л.-М.: Химия, 1964. — стр. 1028—1029.
- «Токсикологическая химия». — под ред. Плетеневой Т. В. — М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. — С. 404.
- «Химическая энциклопедия». — Т. 5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 531.
- Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. «Handbook of aqueous solubility data». — 2nd ed. — CRC Press, 2010. — P. 27.
- Альберт А. «Избирательная токсичность». — Т. 2. — М.: Медицина, 1989. — С. 299—300.
- Франке З. «Химия отравляющих веществ». — Т. 1. — М.: Химия, 1973. — С. 387.