Википедия

Хлоропрен

Хлоропрен (хлорбутадиен, 2-хлор-1,3-бутадиен), СН2=ССl-СН=СН2 — бесцветная жидкость, tкип 59,4 °C. Сырье для получения хлоропреновых каучуков. Его полимер известен под названием неопрен (торговая марка компании Дюпон)

Хлоропрен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C4H5Cl
Физические свойства
Молярная масса 88.5365 г/моль
Плотность 0.9598 г/см³
Энергия ионизации 8,79 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -130 °C
 • кипения 59.4 °C
 • вспышки -20 °C
Пределы взрываемости 1,9 ± 0 об.%[1]
Давление пара 188 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 126-99-8
PubChem 31369
Рег. номер EINECS 204-818-0
SMILES
InChI
RTECS EL9625000
ChEBI 39481
ChemSpider 29102
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение править

Начиная с 60-х годов XX века хлоропрен получают из ацетилена через винилацетилен.


 

Позднее большее распространение получило получение хлоропрена из бутадиена.

Хлоропрен производится из 1,3-бутадиена в три этапа: (I) хлорирование, (II) изомеризация части потока продукта, и (III) дегидрохлорирование 3,4-дихлор-1-бутена. Хлор добавляется к 1,3-бутадиену с получением смеси из 3,4-дихлор-1-бутена и 2,3-дихлор-2-бутена. 2,3-хлор-изомер затем изомеризуется в 3,4 изомер, который в свою очередь смешивается с базой для инициации дегидрохлорирования в 2-хлорбута-1,3-диен. Это дегидрогалогенирование влечёт за собой потерю атома водорода в положении 3 и атом хлора в положении 4, образуя двойную связь между атомами углерода 3 и 4. Главной примесью в хлоропрене, полученным таким образом, является 1-хлорбута-1,3-диен, который обычно отделяют перегонкой.

Токсическое действие править

Поступает в организм в основном через органы дыхания. Оказывает раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, обладает наркотическими и токсическими свойствами, вызывает кожные заболевания и трофические нарушения; характерно выпадение волос.

Симптомы править

Острое отравление править

Раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, При более длительном воздействии появляются сильная головная боль, головокружение, тошнота, рвота, могут быть циркуляторные расстройства (тахикардия, бледность и похолодание конечностей), вплоть до коллапса. В крови - умеренная лейкопении с относительной лимфопенией, позже - лимфоцитоз. В последующем наблюдается выпадение волос на голове, бровях, на лобке, в подмышечных впадинах. Последствием отравления может быть длительное невротическое состояние.

Хроническое отравление править

В начальной стадии — жалобы на головную боль, раздражительность, общую слабость, быструю утомляемость, нарушение сна, отсутствие аппетита, облысение, импотенцию и др. Объективно обнаруживается неврастенический синдром, сопровождающийся характерными вегетативными расстройствами (сосудистая гипотония, тенденция к брадикардии, потливость, цианоз конечностей), миокардиодистрофия, явления коронарного ангионевроза. Желудочно-кишечные расстройства (тошнота, изжога, поносы или запоры, повышение или понижение кислотности желудочного сока); увеличение и болезненность печени, риниты, ринофарингиты.

При более тяжёлых формах интоксикации появляются жалобы на судороги в мышцах, в частности подергивание мышц челюстей, наступающее чаще после длительного разговора или после еды, эпилептиформные припадки. Объективно — признаки энцефалопатии, астенический синдром; возможны токсические гепатиты, нефрозонефрит. В крови — анемия, ретикулоцитоз, увеличение числа базофильно-зернистых эритроцитов, лимфоцитоз. Часто — дерматиты, экземы. Имеются указания на нарушения специфических функций женского организма.

Охрана труда править

Смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,9 до 11,3%[2]. Мгновенно-опасная концентрация 10,86 мг/м³[3].

По российским гигиеническим нормативам ПДК 2-Хлорбута-1,3-диена (β-Хлоропрена) в воздухе рабочей зоны равна 2 мг/м3 (максимально разовая), класс опасности 3[4]. А пороговая концентрация, при которой люди с нормальным обонянием могут обнаружить это вещество, может быть 2 мг/м3[5]. Международная организация труда предупреждает, что превышение ПДК хлоропрена не может быть надёжно обнаружено по запаху[6].

Хлоропрен может попадать в организм через кожу[6]. При длительном действии в невысокой концентрации вызывает поражение печени[7], центральной нервной системы, негативно влияет на способность к размножению[8].

Примечания править

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0133.html
  2. ↑ Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. beta-Chloroprene // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 68. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149). Архивировано 17 декабря 2017 года.
  3. ↑ NIOSH. ß-Chloroprene. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения: 23 января 2020.
  4. ↑ (Роспотребнадзор). № 2236 2-Хлорбута-1,3-диен (β-Хлоропрен) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 152. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
  5. ↑ Мнацаканян А.В. Экспериментальные материалы к установлению предельно допустимой концентрации хлоропрена в атмосферном воздухе / Рязанов В.А. — Предельно допустимые концентрации атмосферных загрязнений. Выпуск 5. — Москва: Медгиз, 1961. — С. 110-119. — 180 с. — 3000 экз.
  6. ↑ 1 2 МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0133. Хлоропрен. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 23 января 2020. Архивировано 23 мая 2020 года. ("The odour warning when the exposure limit value is exceeded is insufficient.")
  7. ↑ Аллавердян А.Г. Патоморфологические и гистохимические изменения печени при остром и хроническом хлоропреновом токсикозе / Агабалян Е.А. — Труды клинического отдела института. Выпуск 1. — Ереван: НИИ гигиены труда и профзаболеваний МЗ Армянской ССР, 1970. — С. 139-150. — 168 с. — 500 экз.
  8. ↑ Уланова И. П., Дремова В. П. Хлорированные углеводороды // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1986. — Т. 27 : Хлоракон — Экономика здравоохранения. — С. 12—13. — 576 с. : ил.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хлоропрен&oldid=135913793