2-Нафтол
2-Нафто́л (β-нафтол, 2-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C10H8O, представитель класса нафтолов, вместе с 1-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Применяется как антисептик, антиоксидант, промежуточный продукт в органическом синтезе.
| 2-Нафтол | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C10H8O | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 144,16 г/моль | ||
| Плотность | 1,217 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 7,85 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 122 °C | ||
| • кипения | 295 °C | ||
| • вспышки | 153 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 135-19-3 | ||
| PubChem | 8663 | ||
| Рег. номер EINECS | 205-182-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | QL2975000 | ||
| ChEBI | 10432 | ||
| ChemSpider | 8341 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Физические свойства править
Бесцветные кристаллы имеющие слабый запах фенола. Молярная масса — 144,16 г/моль. Температуры плавления — 122 °C, кипения — 295 °C (н. у.), 154—155 (2 мм рт. ст), вспышки — 153 °C. Относительная плотность = 1,217. Хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Плохо растворим в воде. Летуч с водяным паром и светочувствителен[2][3].
Нахождение в природе править
В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле[4].
Получение править
2-Нафтол синтезируют одним из нескольких способов[2]:
- сплавление нафталин-2-сульфокислоты с щёлочью при температуре 300—315 °C с выходом реакции в 70—82 %;
- окисление 1-изопропил-2-нафтиламина кислородом или воздухом при 110 °C с использованием в качестве катализатора стеарата натрия, гидроксида натрия или двуокиси марганца и следующим за этим гидролизом продукта;
- гидролиз 2-хлорнафталина водой при 270—290 °C, катализируемый оксидом меди(II) или диоксидом кремния.
Применение править
Используется в органическом синтезе, например, для получения 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина, этиловых эфиров 2-нафтола[2].
Также применяется как сильный антисептик, антиоксидант для скипидара и каучуков[2].
В аналитической химии используется для определения азотной кислоты, циклических альдегидов. Также применяется как флуоресцентный индикатор[3].
Безопасность править
Вызывает слабое раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. При проникновении через кожу может вызывать заболевания почек и изменять состав крови. Предельно допустимая концентрация 2-нафтола — 0,1 мг/м3[2][4][3].
Примечания править
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 3 4 5 Карпова, 1992.
- ↑ 1 2 3 Фрайштат, 1980, с. 272—273.
- ↑ 1 2 Огибин.
Литература править
- Карпова Н. Б. Нафтолы : статья // Химическая энциклопедия / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198. — 639 с.
- Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
Ссылки править
- Ю. Н. Огибин. Нафтолы. Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Дата обращения: 16 августа 2018.