Мускарин

Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в грибах. Название происходит от латинского названия красного мухомора[1]. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %[2]. Мускарин также получают синтетическим путём.

Мускарин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
​(2L,4D,5L)​-​​(4-​гидрокси-​5-​метил-​
тетрагидрофуран-​ 2-​метилил)​-​
триметил-​аммоний
Традиционные названия Мускарин
Хим. формула C9H20NO2+
Физические свойства
Молярная масса 174,26 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 179—180 °C
Классификация
Рег. номер CAS 300-54-9
PubChem
Рег. номер EINECS 206-094-1
SMILES
InChI
ChEBI 7034
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства править

При комнатной температуре мускарина хлорид представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °C (хлорид).[2]

Воздействие на нервную систему править

Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами.[2] Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или М-холиномиметиками, а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.

В отличие от ацеклидина и пилокарпина, мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер[3], поскольку является четвертичным амином.

Применение править

Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов[2].

Токсикологическое значение править

 
Amanita muscaria

Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, содержащих его. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: гиперсаливация (повышенное слюноотделение), потоотделение, рвота, понос, брадикардия, расширение зрачков в первые часы употребления, лёгкое сужение зрачков, нарушение зрения, усиление в перистальтики. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, отёк лёгких[2]. Симптомы отравления возникают через 0,5—2 ч после приёма мускарина или мускариносодержащих грибов. Смертельная доза мускарина для человека — 0,525 грамма, которые содержатся в 4 килограммах свежих красных мухоморов[4] (по другим данным — в  ). (А в сушёных?)

Механизм действия мускарина почти тот же самый, как у ряда боевых отравляющих веществ, среди которых можно назвать зарин: эти вещества являются ингибиторами холинэстеразы. Картина отравления также похожа. Главными антидотами являются вещества из одной группы (холиноблокаторы), что лишний раз подчёркивает тождество.

Лечение отравления мускарином править

Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма абсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или глюкокортикоидов[2].

См. также править

Примечания править

  1. Тарханов И. Р.,. Яды сердечные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. 1 2 3 4 5 6 Мускарин // Большая медицинская энциклопедия, Т. 16. — 3-е изд. — М.: «Советская энциклопедия», 1981. — С. 23.
  3. Аляутдина Р. Н. Фармакология : учебник / под ред. Р. Н. Аляутдина.. — Москва: ГЭОТАР-Медиа, 2013. — 832 с. — ISBN 978-5-9704-2518-3. Архивировано 24 июня 2021 года.
  4. Michigan. Geological Survey. Volume 5 // Biological series. — General Books, 1918. — P. 840.

Литература править