Акридиновый оранжевый (3,6-бис(диметиламино)акридин) — органическое соединение, основный акридиновый краситель с химической формулой C17H19N3. Оранжевый или красный порошок, легко растворимый в воде и спирте. Применяется в микроскопии для окраски препаратов.

Акридиновый оранжевый
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C17H19N3
Классификация
Рег. номер CAS 494-38-2
PubChem
Рег. номер EINECS 610-452-6
SMILES
InChI
RTECS AR7601000
ChEBI 87346
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Синонимы: акридиновый оранжевый 2G, L, LP, R, RRR, RS, N, NO, эухризин 3R, 3RX, родулиновый оранжевый N, NO[1].

Свойства править

Мелкие кристаллы, имеющие цвет в диапазоне от оранжевого до тёмно-красного. Легко растворим в воде, этиловом спирте, не растворим в петролейном эфире. При растворении в воде образуется красный раствор, который затем меняет цвет на оранжевый и приобретает зелёную флуоресценцию[1].

При растворении в соляной кислоте даёт раствор красного цвета, в концентрированной серной кислоте — бесцветный с зелёной флуоресценцией, в растворах гидроксида натрия выпадает жёлтый осадок[1].

Получение править

Синтезируют реакцией N,N-диметил-м-фенилендиамина с глицерином и щавелевой кислотой. В качестве реактива выпускается в нескольких формах — в виде солянокислой соли, двойной солянокислой соли с хлоридом цинка и солянокислой соли с хлоридами натрия и цинка[1].

Из акридинового оранжевого путём нитрирования, восстановления и окисления получают производные основные красители, имеющие цвет от коричневого до фиолетового[2].

Применение править

 
Окраска акридиновым оранжевым среза ветви ели при наблюдении в ультрафиолете

Применяется в гистохимии, микроскопии и бактериологии. Используется для выявления нуклеиновых кислот и мукополисахаридов, пригоден для прижизненного окрашивания, окрашенные препараты пригодны для наблюдения как в естественном, так и в ультрафиолетовом свете. При окраске ядер живых клеток в ультрафиолетовом излучении наблюдается зелёное свечение, мёртвых — оранжево-красное[1].

Используется в крашении, давая оранжевый цвет с зелёной флуоресценцией на шёлке, также применяется для печати по ситцу и окраски кожи[2].

Примечания править

  1. 1 2 3 4 5 Фрайштат, 1980, с. 17.
  2. 1 2 Венкатараман, 1957, с. 867—868.

Литература править

  • Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.