Аминонитрилы

Аминонитрилы — нитрилы аминокарбоновых кислот. Общая формула аминонитрилов H₂N-R-CN

Физические и химические свойства

Аминонитрилы представляют собой жидкие или твёрдые вещества. Плохо растворяются в воде, лучше — в органических растворителях. Ядовиты.

Проявляют химические свойства, типичные как для нитрилов, так и для аминов:

• гидролизуются до аминокислот H₂N-R-COOH
• восстанавливаются в диамины H₂N-R-CH₂NH₂
• вступают в реакции алкилирования аминогруппы

Получение и применение

Синтез аминонитрилов возможен несколькими путями:

• взаимодействие гидроксинитрилов с аммиаком или аминами:

${\mathsf {RCH(OH)CN+B{\xrightarrow[{}]{NH_{3}}}RCH(NH_{2})CN}}$

• взаимодействие ненасыщенных нитрилов с аммиаком или аминами:

${\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CHCN+B{\xrightarrow[{}]{RNH_{2}}}RNHCH_{2}CH_{2}CN}}$

• восстановление динитрилов:

${\mathsf {NC{\text{-}}R{\text{-}}CN{\xrightarrow[{}]{2H_{2}}}NC{\text{-}}R{\text{-}}CH_{2}NH_{2}}}$

• циклизация динитрилов по Торпу-Циглеру

Аминонитрилы служат исходными и промежуточными веществами при синтезе аминокислот, мономеров, витаминов, лекарственных веществ. Из них получают моющие вещества. Один из аминонитрилов — ε-аминокапронитрил — промежуточное вещество при получении ε-аминокапролактама.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.