Ацетилфторид
Ацетилфторид — органическое вещество, фторангидрид уксусной кислоты. В органическом синтезе используется как предшественник ацилирующих реагентов.
| Ацетилфторид[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C2H3FO | ||
| Рац. формула | CH3COF | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 62,04 г/моль | ||
| Плотность | 1,032 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | –84 °C | ||
| • кипения | 20-21 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 557-99-3 | ||
| PubChem | 11204 | ||
| Рег. номер EINECS | 209-188-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 191932 | ||
| ChemSpider | 10731 | ||
| Безопасность | |||
| Краткие характер. опасности (H) |
H314 |
||
| Меры предостор. (P) |
P280, P305+P351+P338, P310 |
||
| Сигнальное слово | Опасно | ||
| Пиктограммы СГС |
 |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Получение править
Препаративный метод получения ацетилфторида заключается в добавлении ацетилхлорида к раствору фторида калия в уксусной кислоте. При этом в осадок выпадает хлорид калия и выделяется ацетилфторид, который собирают конденсацией[2][3].
Химические свойства править
При смешивании ацетилфторида с фторидами металлов, являющимися кислотами Льюиса, образуются соли ацилия, которые могут быть выделены в индивидуальном виде. Также ацетилфторид реагирует с триоксидом серы, давая ацетилсульфонилфторид, который, как и соли ацилия, является хорошим ацилирующим реагентом[2].
Ацетилфторид можно использовать в реакциях ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Ацилфториды обычно не имеют никаких преимуществ перед ацилхлоридами, но иногда позволяют провести реакцию более региоселективно[2].
Примечания править
- ↑ Acetyl fluoride 99%. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 26 декабря 2019.
- ↑ 1 2 3 EROS, 2010.
- ↑ Clark J. H., Emsley J. Reactions of potassium fluoride in glacial acetic acid with chlorocarboxylic acids, amides, and chlorides. The effect of very strong hydrogen bonding on the nucleophilicity of the fluoride anion : [англ.] // J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 1975. — P. 2129–2134. — doi:10.1039/DT9750002129.
Литература править
- Rathke M., Elghanian R., Levacher V., Oudeyer S. Acetyl Fluoride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289X.ra028.pub2.