Димедон

Димедон (метон, диметилдигидрорезорцин) — органическое соединение, циклический 1,3-дикетон.

Димедон
Общие
Систематическое наименование	5,5-​диметилциклогексан-​1,3-​дион
Традиционные названия	димедон, метон, диметилдигидрорезорцин
Хим. формула	C8H12O2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	148-149°С
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	5,2 (6,3*10-5)
Растворимость
• в воде	0,4г в 100 мл (25°C)
• в хлороформ, бензол, этанол	легко растворим
Классификация
Рег. номер CAS	126-81-8
PubChem	31358
Рег. номер EINECS	204-804-4
SMILES	CC1(CC(=O)CC(=O)C1)C
InChI	InChI=1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	29091
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Димедон белый порошок легко растворимый в спирте, хлороформе, бензоле, и трудно растворим в петролейном эфире и воде. Димедон проявляет свойства С-Н кислоты (pKa=5,2) благодаря стабилизации образующегося аниона мезомерным влиянием соседних карбонильных групп. Из-за С-Н кислотности димедон склонен к таутомеризации. Так, например, соотношение между кетонной и енольной формами в хлороформе составляет 2:1.

Синтез

Получают по реакции Михаэля между малоновым эфиром и окисью мезитила.

Применение

Применяется в аналитической органической химии для определения карбонильных соединений, в основном содержащих альдегидную группу при помощи гравиметрического и титриметрического методов. Также применяется в колориметрии, кристаллографии, спектрофотометрии и люминесцентном анализе.