Открыть главное меню

Каннабинол — слабый психоактивный каннабиноид, обнаруживаемый в малых количествах в Cannabis sativa и Cannabis indica.[1] Является метаболитом тетрагидроканнабинола[2]. Действует как слабый агонист рецептора CB1 и более высоко-аффинный агонист рецептора CB2, однако он слабее, чем тетрагидроканнабинол.[3][4]

Каннабинол
Cannabinol.png
Каннабинол
Общие
Систематическое
наименование
Каннабинол
Сокращения КБН
Традиционные названия 6,6,9-триметил-3-пентил-6H-бензо[c]хроменол-1; 3-амил-1-окси-6,6,9-триметил-5-дибензпиран
Хим. формула C21H26O2
Физические свойства
Молярная масса 310,43 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 76-77 °C
Т. кип. 1850,05 мм Hg °C
Классификация
Рег. номер CAS 521-35-7
PubChem
Рег. номер EINECS 689-788-0
SMILES
InChI
ChEBI 3360
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

ПолучениеПравить

Каннабинол — продукт окисления тетрагидроканнабинола — основного действующего вещества конопли, его действие примерно в 10 раз слабее.

Физические свойстваПравить

Не растворяется в воде, растворяется в метаноле и этаноле.

Легальный статусПравить

Каннабинол не входит в список контролируемых психотропных веществ Конвенции о психотропных веществах ООН.

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). “Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man”. Pharmacology. 13 (6): 502—12. DOI:10.1159/000136944. PMID 1221432.
  2. McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R (May 1975). “Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol”. Experientia. 31 (5): 520—1. DOI:10.1007/bf01932433. PMID 1140243.
  3. Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (October 2000). “Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors”. Journal of Medicinal Chemistry. 43 (20): 3778—85. DOI:10.1021/jm0001572. PMID 11020293.
  4. Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). “Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors”. Life Sciences. 63 (1): PL1—6. DOI:10.1016/S0024-3205(98)00238-0. PMID 9667767.

СсылкиПравить

ЛитератураПравить

  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.