Камфен

Камфен — бициклический монотерпен.

Камфен
Общие
Систематическое наименование	2,2-​диметил-​3-​метиленбицикло[2,2,1]гептан
Традиционные названия	Камфен
Хим. формула	C10H16
Физические свойства
Состояние	кристаллы
Молярная масса	136.23 г/моль
Плотность	0,845 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	51-52 °C
• кипения	159-160 °C
• вспышки	40 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,457
Классификация
Рег. номер CAS	79-92-5
PubChem	6616
Рег. номер EINECS	201-234-8
SMILES	CC1(C2CCC(C2)C1=C)C
InChI	InChI=1S/C10H16/c1-7-8-4-5-9(6-8)10(7,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	3830
ChemSpider	6364
Безопасность
ЛД50	> 5 г/кг (крысы, перорально) > 2,5 г/кг (кролики, нанесение на кожу)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Бесцветные кристаллы с характерным камфорным запахом. Летуч, хорошо растворим в диэтиловом эфире и бензоле, хуже — в этаноле, не растворим в воде.

С органическими кислотами в присутствии H₂SO₄ образует изоборниловые эфиры. При действии хромовой смеси (К₂Cr₂О₇ и H₂SO₄) или перманганата окисляется в камфору. При самоокислении камфен переходит в камфенилон. При гидрировании камфена на платине образуется изокамфан, при гидратации, в зависимости от условий, — камфенгидрат или смесь борнеола и изоборнеола. Действие на камфен хлороводорода приводит к образованию равновесной смеси камфенгидрохлорида, борнилхлорида и изоборнилхлорида с преобладанием последнего.

Нахождение в природе

Содержится в небольших количествах в скипидарах и хвойных эфирных маслах, откуда его можно выделить ректификацией и вымораживанием; найден также в лавандовом, фенхельном и др. эфирных маслах; в промышленности его получают обычно каталитической изомеризацией пинена.

Получение

• изомеризацией пиненов в присутствии титанового катализатора (выход 70 %);
• дегидратацией изоборнеола;
• дегидрохлорированием борнил- и изоборнилхлоридов;

Применение

Камфен широко применяют в промышленности. Является промежуточным продуктом в синтезе камфоры. Хлорированием камфена получают весьма эффективные инсектициды (хлорфен, полихлоркамфен).

Камфен используют для:

• получения камфоры;
• производства инсектицидов, например, полихлоркамфена;
• изготовления теринона — компонента иммерсионного масла для микроскопии;
• производства душистых веществ, например, изоборнилацетата, кедрола, мустерона, санталидола;

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин И. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — С. 60—61. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
• Камфен технический. ГОСТ 15039-76