Карбонилфторид

Карбонилфторид (оксофторид углерода, дифторфосген, дифторангидрид угольной кислоты) — органическое соединение, имеющее химическую формулу COF₂. Как и его аналог фосген, это бесцветный токсичный газ с резким запахом. Молекула карбонилфторида имеет симметрию групп C_2v.

Карбонилфторид
Общие
Систематическое наименование	Карбонилфторид Оксофторид углерода Фторфосген
Хим. формула	CF₂O
Физические свойства
Молярная масса	66,01 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	−111,26 ℃
Т. кип.	−84,57 ℃
Структура
Дипольный момент	0,95 Д
Классификация
Номер CAS	353-50-4
PubChem	9623
ChemSpider	9246
Номер EINECS	206-534-2
RTECS	FG6125000
Номер ООН	2417
SMILES
C(=O)(F)F
InChI
InChI=1S/CF2O/c2-1(3)4
Безопасность
Токсичность	высокотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Применяется в органическом синтезе.

Получение и свойства

Карбонилфторид может быть получен из фосгена в результате реакции последнего с фтороводородом или фторидами щелочных металлов, или окислением угарного газа при введении фтора в его молекулу. Сделано это может быть, к примеру, фторидом серебра(II).

${\mathsf {CO+2AgF_{2}\rightarrow COF_{2}\uparrow +2AgF}}$

Другие способы синтеза карбонилфторида:

• реакция фосгена со фторидом натрия или фторидом сурьмы(V) в ацетонитриле;
• реакция оксида углерода с фтором;
• реакция оксида серы(VI) с CF₂Br₂ в присутствии солей ртути.
• разложение тетрафторметана с его последующим окислением кислорода воздуха при 1100 °C.

Карбонилфторид является стабильным соединением только в сухом воздухе. Даже при небольших примесях паров воды он легко гидролизуется до фтороводорода и углекислого газа.

Легко реагирует с нуклеофильными реагентами:

${\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{ROH}}ROCOF{\xrightarrow[{}]{ROH}}(RO)_{2}CO}}$

${\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2}NCOF{\xrightarrow[{}]{R_{2}NH}}R_{2}NCONR_{2}}}$

Со фторалкенами карбонилфторид в присутствии фторид-ионов образует фторангидриды и кетоны:

${\mathsf {COF_{2}{\xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}(CF_{3})_{2}CFCOF{\xrightarrow[{}]{CF_{3}CF{\text{=}}CF_{2}}}[(CF_{3})_{2}CF]_{2}CO}}$

Токсичность

ПДК карбонилфторида 0,5 мг/м³ (обязателен контроль фтора). Карбонилфторид приблизительно в 5 раз менее токсичен, чем фосген.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.