Метиловый красный

Метиловый красный С15Н15N3О2 (метилрот, 2-[4-[(Диметиламино)фенил]диазенил]бензойная кислота) — органическое соединение с химической формулой C15H15N3O2, синтетический азокраситель, использующийся как кислотно-основный и адсорбционный индикатор. Фиолетовый порошок, плохо растворимый в воде.

Метиловый красный
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Methyl red sample.jpg
Общие
Систематическое
наименование
4-​диметиламиноазобензол-​2-​карбоновая кислота
Традиционные названия Метиловый красный, метилрот
Хим. формула C15H15N3O2
Рац. формула ((CH3)2NC6H4N=
NC6H4COOH
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое
Молярная масса 269,3 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 175 °C (с разл.)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS 493-52-7
PubChem
Рег. номер EINECS 207-776-1
SMILES
InChI
ChEBI 49770
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Метиловый красный водорастворимый — натриевая соль красителя, растворимая в воде[1][2].

СвойстваПравить

Порошок из кристаллов фиолетового цвета, плавящихся при 175 °С с разложением. Плохо растворим в воде, хорошо растворим в ледяной уксусной кислоте и этиловом спирте[1].

ПолучениеПравить

Получают из антраниловой кислоты и диметиланилина путём диазотирования. Кислоту растворяют в 8 % растворе гидроксида натрия, прибавляют раствор нитрита натрия, охлаждают льдом, после чего приливают к 8 % раствору соляной кислоты, получая диазораствор. Диазораствор после 15-минутного размешивания вливают в заранее приготовленный и охлаждённый раствор диметиланилина в 4 % соляной кислоте[3]:

 

ПрименениеПравить

 
Цветовые переходы метилового красного: слева кислая среда, посередине pH 5,1, справа — щелочная
Метиловый красный
(pH индикатор)
Нижний предел Верхний предел
pH 4,4 pH 6,2
red yellow

Применяется в качестве кислотно-основного индикатора, переход раствора из красного в жёлтый цвет происходит в диапазоне pH 4,4—6,2. Используется также и при титровании алифатических аминов в среде 1,4-диоксана и хлороформа. В аргентометрии употребляют как адсорбционный индикатор с переходом окраски от жёлтой к оранжево-красной[1].

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • Метиловый красный : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 334. — 792 с.
  • Родионов В. М., Богословский Б. М., Федорова А. М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей / под ред. Родионова В. М.. — М., —Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1948.
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.