Нооткатон

Нооткатон (5,6-диметил-8-изопропенилбицикло[4.4.0]дец-1-ен-3-он, химическая формула — ${\ce {C15H22O}}$) — кетон, относящийся к терпеноидам сесквитерпенового ряда.

Нооткатон
Общие
Хим. формула	C15H22O
Физические свойства
Молярная масса	218,33 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	36—37 °C
• кипения	170 °C
Химические свойства
Вращение $[\alpha ]_{D}$	+195.5o (в хлороформе)°
Классификация
Рег. номер CAS	4674-50-4
PubChem	1268142
Рег. номер EINECS	225-124-4
SMILES	CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C
InChI	InChI=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1 WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N
ChEBI	81377
ChemSpider	1064812
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Нооткатон представляет собой бесцветную или желтоватую жидкость с запахом грейпфрута. Растворим в этаноле и органических растворителях. В воде нерастворим.

Нахождение в природе и получение

Нооткатон содержится в грейпфруте и некоторых эфирных маслах. Получают его окислением сесквитерпенового углеводорода валенсена, который содержится в эфирном масле апельсина. Валенсен, полученный из дрожжей, также можно превратить в нооткатон.

Применение

Нооткатон применяется как компонент пищевых эссенций, иногда — в качестве компонента парфюмерных композиций.

Так же репелленты на основе нооткатона могут оказаться эффективными против тех насекомых, которые выработали устойчивость к другим видам химикатов, в том числе против клещей, распространяющих такие заболевания как клещевой энцефалит и болезнь Лайма.

Литература

Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.