Пентафторпиридин
Пентафторпиридин — органическое вещество, перфторпроизводное пиридина, бесцветная жидкость. Представляет интерес в органическом синтезе как субстрат для получения необычных замещённых пиридиновых систем[1].
| Пентафторпиридин[1][2] | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C5F5N |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 169,05 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 83–85 °C |
| • вспышки | 23 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3860 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 700-16-3 |
| PubChem | 24849774 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H302+H312+H332 |
| Меры предостор. (P) |
P210, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P312 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
правитьВ начале 1960-х гг. был опубликован метод синтеза пентафторпиридина из пентахлорпиридина и фторида калия[1].
Химические свойства
правитьХимия пентафторпиридина основана на наличии пяти атомов фтора, которые делают ароматическое кольцо электронодефицитным и благодаря этому способны замещаться под действием нуклеофилов, хотя радикальные реакции для пентафторпиридина также известны[1].
Для пентафторпиридина описан широкий ряд реакций замещения под действием кислородсодержащих, азотсодержащих, углеродсодержащих, литийорганических, енаминовых нуклеофилов, реактивов Гриньяра и других нуклеофилов. Основным местом монозамещения в пентафторпиридине является положение 4. Этому факту предложены объяснения, в том числе такое, согласно которому атомы фтора в орто-положении к месту атаки являются активирующими, а атом фтора в пара-положении к месту атаки является слегка дезактивирующим. Соответственно, именно атака в положение 4 наиболее выгодна, поскольку активация атомами фтора в этом случае максимальна. Общее правило нарушается лишь в случае атаки натриевыми солями оксимов: благодаря координации по атому азота происходит также орто-замещение[1].
В принципе, возможно замещение всех атомов фтора в пентафторпиридине, что даёт доступ к продуктам последовательного замещения этих атомов. Так, получены производные, в которых замещены атомы фтора в орто- и пара-положениях. Тиоляты замещают все пять атомов фтора. Получены системы с пятью разными заместителями: для их синтеза использовались не только реакции нуклеофильного замещения, но и реакции кросс-сочетания[1].
Примечания
править- ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2005.
- ↑ Pentafluoropyridine (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 5 января 2021.
Литература
править- Sandford G. Pentafluoropyridine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2005. — doi:10.1002/047084289x.rn00518.
Ссылки
править- ЯМР-спектр пентафторпиридина. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано 4 октября 2017 года.
- ИК-спектр пентафторпиридина. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- КР-спектр пентафторпиридина. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.