Пиклорам

Пиклорам — хлорпроизводное пиколиновой кислоты системный гербицид из группы пиридинов, используется для контроля древесных растений. Он также эффективен против широкого спектра широколиственных сорняков, хотя большинство трав устойчивы к его действию[5].

Пиклорам
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
4-​амино-​3,5,6-​трихлоро-​2-​пиридинкарбоновая кислота
Традиционные названия Picloram
Tordon
Grazon
Хим. формула C6H3Cl3N2O2
Физические свойства
Состояние порошок от белого до охряного цвета[1]
Молярная масса 241,46 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 218,5 °C
 • сублимации 190 °C (16 гПа)[1] °C
 • разложения 424 ℉[2]
Давление пара 7,9993E−5 Па[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 430 мг·л−1[1]
Классификация
Рег. номер CAS 1918-02-1
PubChem
Рег. номер EINECS 217-636-1
SMILES
InChI
RTECS TJ7525000
ChEBI 34922
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация Швейцария: 10 мг·м−3 (пыль)[3]
ЛД50 8200 мг·кг−1 (крыса, орально)[4]
Фразы риска (R) R36
Фразы безопасности (S) S26, S36
Краткие характер. опасности (H)
H319
Меры предостор. (P)
P305+351+338
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пиклорам можно распылять на листву, вводить в виде инъекций, наносить на порезы растений, или поместить у основания растения, где он может просачиваться к корням. Поглощённый листвой, стеблем или корнями, пиклорам распространяется по всему растению.

История

править

Пиклорам первоначально был разработан около 1964 года компанией Dow Chemical в военных целях (в качестве дефолианта и, следовательно, в качестве химического оружия для уничтожения растительности). Во время войны во Вьетнаме он входил в состав химического оружия Агент Уайт — смеси 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислоты (2,4-D) и пиклорама (имеется в продаже как Tordon 101). Агент Уайт применялся, что бы усилить действия Агента Оранж, который был ранее создан британскими военными во время войны в Малайе. Большое количество этих гербицидов было разбрызгано американскими ВВС в местных леса (см. Операция «Ranch Hand»)[6].

Свойства

править

Горючий порошок от белого до охряного цвета, слабо растворяется в воде (430 мг / л при 25 ° С). При температуре 190 ° С начинает распадаться на хлористый водород, оксиды азота, окись и двуокись углерода. По разным данным, вещество может сохранятся в почве от двух до трёх лет[1].

Использование

править

Пиклорам представляет собой селективный гербицид с системными свойствами, легко поглощается корнями и листьями. Эффекты аналогичны ауксинам (например, индол-3-уксусной кислоте). Воздействуя на РНК и биосинтез белка, он нарушает гормональный баланс растения и может вызвать проблемы в делении и удлинении клеток. Типичные симптомы: искажения и спайки стеблей и листьев, деформации придаточных корней[7].

Безопасность

править

Пиклорам умеренно токсичен для глаз и лишь слегка токсичен при попадании на кожу[5]. Нет задокументированных случаев отравления человека пиклорамом, поэтому симптомы острого отравления сложно охарактеризовать.

Пиклорам является наиболее стойким из своей семьи гербицидов[8]. Он не адгезируется почвой и может вымываться в грунтовые воды, где его часто обнаруживают. Разлагается в почве и воде главным образом благодаря действию микроорганизмов. В гидробионтах накапливается слабо.

Садоводам, которые используют навоз в качестве удобрения, следует убедиться, что исходные животные не паслись на пастбище, обработанном пиклорамом, так как препарат сохраняет отравляющую способность даже в навозе[9].

В отношении профессионального воздействия, в Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия в 15 мг/м3 общей экспозиции и 5 мг/м3 при респираторной экспозиции для восьмичасовой рабочей смены[10].

Примечания

править
  1. 1 2 3 4 Record of Picloram in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0514.html
  3. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  4. Extension Toxicology Network: Picloram Pesticide Information Profile Архивная копия от 29 августа 2020 на Wayback Machine, Pesticide Management Education Program, Cornell University.
  5. 1 2 Picloram Pesticide Information Profile Архивная копия от 29 августа 2020 на Wayback Machine, Pesticide Management Education Program, Cornell University.
  6. Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam (англ.). — National Academies Press[англ.], 1994. — P. 89—90. — ISBN 978-0-309-55619-4.
  7. Eintrag zu Picloram (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  8. Consumer Factsheet on: PICLORAM Архивная копия от 29 сентября 2006 на Wayback Machine, U.S. Environmental Protection Agency
  9. Use Caution When Harvesting and Feeding Ditch Hay Архивировано 14 июня 2010 года., U. Minnesota Extension
  10. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Архивная копия от 24 июня 2021 на Wayback Machine, Centers for Disease Control and Prevention