Открыть главное меню

Пиперидин (пентаметиленимин) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35% воды по массе, Tкип 92.8°C) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен.

Пиперидин
Piperidin.svg
Пиперидин
Общие
Традиционные названия пентаметиленимин
Хим. формула C5H11N
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 85.15 г/моль
Плотность 0.862 г/см³
Динамическая вязкость 1.573 Па·с
Термические свойства
Т. плав. −7 °C
Т. кип. 106 °C
Химические свойства
pKa 11.24
Растворимость в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4530
Классификация
Рег. номер CAS 110-89-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-813-0
SMILES
InChI
RTECS TM3500000
ChEBI 18049
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Впервые пиперидин быль выделен Эрстедом из черного перца в 1819 году[источник не указан 2883 дня]. В 1894 году осуществлён его полный синтез Альбертом Ладенбургом и Шолцом[источник не указан 2883 дня].

Пиперидин является прекурсором некоторых наркотических средств, что привело к его включению в список II наркотических средств США (англ.)[1]. Также входит в список II соглашения United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances (англ.) (1988)[2].

В России входит в Таблицу II Списка IV (прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля), при концентрации выше 15%[3].

Содержание

Методы полученияПравить

 

  • Нагреванием пентаметилендиамина дигидрохлорида.
 

Реакционная способностьПравить

По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т.п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C5H10NCl,

При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:

 

При исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.

При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.

Нахождение в природе и биологическая рольПравить

Сам пиперидин выделялся из перца. Пиперидиновый цикл является структурным фрагментом ряда алкалоидов. Так пиперидиновый цикл входит в структуру алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в молекулу пиперина, придающего жгучий вкус чёрному перцу. Еще одно производное пиперидина, соленопсин, находится в токсине Огненных муравьёв.

ПрименениеПравить

Пиперидин широко используется в органическом синтезе в качестве основного катализатора при альдольной конденсации, реакции Кнёвенагеля, как аминный компонент в реакции Манниха и реакции Михаэля.

Пиперидин как высококипящий вторичный амин используется для превращения кетонов в енамины, которые могут быть проалкилированы или проацилированы в α-положение (реакция Сторка)[5].

БезопасностьПравить

Токсичен как при попадании на кожу, так и при вдыхании паров. Легковоспламеним, температура вспышки 16 °C. Работы с ним проводятся в вытяжном шкафу.

ПримечанияПравить