Пировиноградная кислота

Пировиноградная кислота — химическое соединение с формулой СН₃(СО)СООН, органическая кетокислота.

Пировиноградная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-​оксопропановая кислота
Традиционные названия	α-кетопропионовая кислота, пировиноградная кислота, пируват
Хим. формула	C3H4O3
Рац. формула	CH3(CO)COOH
Физические свойства
Молярная масса	88,06 г/моль
Плотность	1,250 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	11,8 °C
• кипения	165 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,50
Классификация
Рег. номер CAS	127-17-3
PubChem	1060
Рег. номер EINECS	204-824-3
SMILES	CC(C(O)=O)=O
InChI	InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	32816
ChemSpider	1031
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биохимическая роль

Пируваты (соли пировиноградной кислоты) — важные химические соединения в биохимии. Они представляют собою конечный продукт гликолиза. Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями — аэробным и анаэробным.

В условиях достаточного поступления кислорода пируват превращается в ацетил-кофермент А, вступающий в качестве основного субстрата в цикл Кребса, или дыхательный цикл, цикл трикарбоновых кислот — основной источник энергии для клетки. Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат. Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Эти реакции названы по имени Ханса Адольфа Кребса, биохимика, получившего вместе с Фрицем Липманном Нобелевскую премию по физиологии в 1953 году за исследования биохимических процессов клетки. Цикл Кребса иногда называют по традиции циклом лимонной кислоты, поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных звеньев цепи реакций цикла Кребса.

При недостатке кислорода пируват подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных и этанола у растений и грибов. При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо в ацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации.

Пировиноградная кислота выступает в качестве «точки пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза, или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аминокислоту аланин, или в этанол.

См. также

• Гликолиз

Ссылки

• Пировиноградная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr. Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate // Science — 2000, № 289 (5483) (25 August 2000). — pp. 1337—1340. doi:10.1126/science.289.5483.1337