Открыть главное меню

Путресцин

Путресцин (от лат. puter — гнилой, гниющий), также 1,4 — диаминобутан (ИЮПАК) — органическое соединение, с формулой H2N(CH2)4NH2; относится к группе биогенных аминов.

Путресцин
Diaminobutane.png
Putrescine-stickAndBall.png
Общие
Систематическое
наименование
1,4-​диаминобутан
Традиционные названия Путресцин, бутандиамин
Хим. формула H2N(CH2)4NH2
Рац. формула C4H12N2
Физические свойства
Состояние бесцветное кристаллическое твёрдое вещество, с очень неприятным запахом
Молярная масса 88,1515 ± 0,0044 г/моль
Плотность 0,877 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 27—28 °C
 • кипения 159 °C
 • вспышки 51,67 °C
Пределы взрываемости 0,7 - 11,2 %
Критическая точка 651 K, 4,54 МПа
Удельная теплота испарения 0,449 Дж/кг
Удельная теплота плавления 28,1 Дж/кг
Давление пара 2,6 мм рт. ст. (при 25 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 10,8 (20 °C)
Растворимость
 • в воде 4 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,457
Классификация
Рег. номер CAS 110-60-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-782-3
SMILES
InChI
RTECS EJ6800000
ChEBI 17148
Номер ООН 2928
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1750 (мыши, перорально)
Токсичность Слаботоксичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

ИсторияПравить

Путресцин вместе с кадаверином впервые были описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером (1849-1919)[1] в продуктах гнилостного распада белков[2].

Физико-химические свойстваПравить

Бесцветное кристаллическое вещество с чрезвычайно неприятным запахом, плохо растворимое в воде, имеет низкую температуру плавления (tпл= 27—28 °C), является сильным основанием.

ПолучениеПравить

В промышленных масштабах путресцин получают путём гидрирования сукцинонитрила, который образуется в реакции цианистого водорода с акрилонитрилом[3].

Образуется при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина. За реакцию отвечает фермент орнитиндекарбоксилаза, коферментом является пиридоксальфосфат. Биохимическое производство путресцина из возобновляемого сырья рассматривается как альтернатива химическому его производству, но по состоянию на 2018 год разработки в этом направлении не достигли уровня промышленной применимости[3]. Описан[кем?] метаболически сконструированный штамм Escherichia coli, который с высоким титром продуцирует путресцин в глюкозо- минеральной среде.

ПрименениеПравить

Используется как сырьё для получения полиамида-4,6 (в частности, нейлона-4,6)[3].

БиохимияПравить

В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — спермидина и спермина. Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом, участвуя в поддержании их структуры.

ТоксичностьПравить

Токсичность низкая. ЛД50 для крыс от 510 до 1880 мг/кг в зависимости от способа введения в организм. Является кожным, глазным и дыхательным ирритантом[4].

ПримечанияПравить

  1. Biographie de Ludwig Brieger Архивная копия от 3 октября 2011 на Wayback Machine (нем.)
  2. Бригер, Людвиг // Еврейская энциклопедия Брокгауза и Ефрона. — СПб., 1908—1913.
  3. 1 2 3 Новый мутантный белок орнитиндекарбоксилаза и его применение. ЕДРИД (17 октября 2018). Дата обращения 1 июня 2019.
  4. Putrescine. TOXNET. U.S. National Library of Medicine (17 июня 2013). Дата обращения 20 декабря 2018.

См. такжеПравить