Селенометионин
Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капусте[1].
| Селенометионин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C5H11NO2Se | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 196,106 г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 1464-42-2 | ||
| PubChem | 15103 | ||
| Рег. номер EINECS | 215-977-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | EK7713840 | ||
| ChEBI | 27585 | ||
| ChemSpider | 14375 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляется[2]. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и рециркуляции глутатиона, ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.
Проблемы химии замещения править
Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб[3] вызывает щелочную болезнь(алкалоз).
Щелочная болезнь характеризуется истощением, выпадением волос, деформацией и выпадением копыт, потерей жизненных сил и эрозией суставов длинных костей.
Синтез править
Для синтеза рацемического селенометионина используется α-бром-γ-бутиролактон. Галоген заменяется на аминогруппу путем реакции с аммиаком. Образующийся бром-водород нейтрализуется гидроксидом бария. При подкислении серной кислотой образуется гидробромид α-амино-γ-бутиролактона. Реакция его кольца с ацетатом калия и этанолом производит дикетопиперазин, который одновременно является диолом с двумя первичными гидроксигруппами. Нуклеофильная замена метилселенидом калия и последующая кислотная обработка затем производит (RS)-селенометионин[4].
Применение править
Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи одно- или мультиволновой аномальной дисперсии[5]. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить фазовую проблему рентгеноструктурного анализа[6].
Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма)[7]. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит[7].
Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку[8][9].
Добавка селенометионина (0,3 и 0,7 мг/кг ДЛ-СеМета) в рацион значительно улучшила ростовые показатели, антиоксидантную способность и содержание селена в плазме крови поросят[10].
См. также править
- Селеноцистеин, другая селеносодержащая аминокислота.
- Селенопротеины
Примечания править
- ↑ P. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223–232 (2002).
- ↑ E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric. Food Chem., 49, 458-470 (2001).
- ↑ A.Dennis Lemly. A Teratogenic Deformity Index for Evaluating Impacts of Selenium on Fish Populations (англ.) // Ecotoxicology and Environmental Safety. — 1997-08. — Vol. 37, iss. 3. — P. 259–266. — doi:10.1006/eesa.1997.1554. Архивировано 25 марта 2021 года.
- ↑ X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin. ChemInform Abstract: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine. // ChemInform. — 2009-08-25. — Т. 40, вып. 34. — ISSN 1522-2667 0931-7597, 1522-2667. — doi:10.1002/chin.200934190.
- ↑ W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845-851 (1999).
- ↑ A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135-154 (2009).
- ↑ 1 2 Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium). ConsumerLab.com. Дата обращения: 20 апреля 2008. Архивировано 1 декабря 2008 года.
- ↑ H. Zeng; M. Wu; J. H. Botnen, Methylselenol, a selenium metabolite, induces cell cycle arrest in G1 phase and apoptosis via the extracellular-regulated kinase 1/2 pathway and other cancer signaling genes F, Journal of Nutrition, 139(9), 1613-1618 (2009).
- ↑ H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; M. P. Moyer, Methylselenol, a selenium metabolite, plays common and different roles in cancerous colon HCT116 cell and noncancerous NCM460 colon cell proliferation, Nutrition and Cancer, 64, 128-135 (2012).
- ↑ Jun Cao, Fucun Guo, Liying Zhang, Bing Dong, Limin Gong. Effects of dietary Selenomethionine supplementation on growth performance, antioxidant status, plasma selenium concentration, and immune function in weaning pigs (англ.) // Journal of Animal Science and Biotechnology. — 2014. — Vol. 5, iss. 1. — P. 46. — ISSN 2049-1891. — doi:10.1186/2049-1891-5-46. Архивировано 1 октября 2021 года.