Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капусте[1].

Селенометионин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C5H11NO2Se
Физические свойства
Молярная масса 196,106 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1464-42-2
PubChem
Рег. номер EINECS 215-977-0
SMILES
InChI
RTECS EK7713840
ChEBI 27585
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляется[2]. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и рециркуляции глутатиона, ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.

Проблемы химии замещения

править

Селен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб[3] вызывает щелочную болезнь(алкалоз).

Щелочная болезнь характеризуется истощением, выпадением волос, деформацией и выпадением копыт, потерей жизненных сил и эрозией суставов длинных костей.

Синтез

править
 
Синтез селенометионина.

Для синтеза рацемического селенометионина используется α-бром-γ-бутиролактон. Галоген заменяется на аминогруппу путем реакции с аммиаком. Образующийся бром-водород нейтрализуется гидроксидом бария. При подкислении серной кислотой образуется гидробромид α-амино-γ-бутиролактона. Реакция его кольца с ацетатом калия и этанолом производит дикетопиперазин, который одновременно является диолом с двумя первичными гидроксигруппами. Нуклеофильная замена метилселенидом калия и последующая кислотная обработка затем производит (RS)-селенометионин[4].

Применение

править

Вставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи одно-[англ.] или мультиволновой аномальной дисперсии[англ.][5]. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить фазовую проблему[англ.] рентгеноструктурного анализа[6].

Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма)[7]. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит[7].

Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку[8][9].

Добавка селенометионина (0,3 и 0,7 мг/кг ДЛ-СеМета) в рацион значительно улучшила ростовые показатели, антиоксидантную способность и содержание селена в плазме крови поросят[10].

См. также

править

Примечания

править
  1. P. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223–232 (2002).
  2. E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric. Food Chem., 49, 458-470 (2001).
  3. A.Dennis Lemly. A Teratogenic Deformity Index for Evaluating Impacts of Selenium on Fish Populations (англ.) // Ecotoxicology and Environmental Safety. — 1997-08. — Vol. 37, iss. 3. — P. 259–266. — doi:10.1006/eesa.1997.1554. Архивировано 25 марта 2021 года.
  4. X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin. ChemInform Abstract: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine. // ChemInform. — 2009-08-25. — Т. 40, вып. 34. — ISSN 1522-2667 0931-7597, 1522-2667. — doi:10.1002/chin.200934190.
  5. W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845-851 (1999).
  6. A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135-154 (2009).
  7. 1 2 Product Review: Supplements for Cancer Prevention (Green Tea, Lycopene, and Selenium). ConsumerLab.com. Дата обращения: 20 апреля 2008. Архивировано 1 декабря 2008 года.
  8. H. Zeng; M. Wu; J. H. Botnen, Methylselenol, a selenium metabolite, induces cell cycle arrest in G1 phase and apoptosis via the extracellular-regulated kinase 1/2 pathway and other cancer signaling genes F, Journal of Nutrition, 139(9), 1613-1618 (2009).
  9. H. Zeng; M. Briske-Anderson; M. Wu; M. P. Moyer, Methylselenol, a selenium metabolite, plays common and different roles in cancerous colon HCT116 cell and noncancerous NCM460 colon cell proliferation, Nutrition and Cancer, 64, 128-135 (2012).
  10. Jun Cao, Fucun Guo, Liying Zhang, Bing Dong, Limin Gong. Effects of dietary Selenomethionine supplementation on growth performance, antioxidant status, plasma selenium concentration, and immune function in weaning pigs (англ.) // Journal of Animal Science and Biotechnology. — 2014. — Vol. 5, iss. 1. — P. 46. — ISSN 2049-1891. — doi:10.1186/2049-1891-5-46. Архивировано 1 октября 2021 года.

Ссылки

править