Мочевина: различия между версиями

[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
м откат правок 188.32.52.196 (обс.) к версии Bezik
Метка: откат
м →‎Нуклеофильность: оформление, пунктуация
Строка 68:
 
=== Нуклеофильность ===
Реакционная способность мочевины типична для [[Амиды|амидов]]: оба атома азота являются [[нуклеофил]]ами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, [[нитрование]] с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH<subchem>2RNHCONH2</subchem>, взаимодействует с [[альдегид]]ами, образуя производные 1-аминоспиртов <chem>RC(OH)NHCONH<sub>2NHCONH2</subchem>,
 
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
:: <chem>RCOCl + H2NCONH2 -> RCONHCONH2 + HCl</chem>.
 
:: <math>\mathsf{RCOCl + H_2NCONH_2 \rightarrow RCONHCONH_2 + HCl}</math>
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе [[гетероциклические соединения|гетероциклических соединений]]; так, взаимодействие с [[щавелевая кислота|щавелевой кислотой]] ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным [[барбитурат]]а, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов: