Открыть главное меню

Мочевина

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Мочевина
Urea Structural Formula V2.svg
Мочевина
Общие
Систематическое
наименование
Диамид угольной кислоты
Традиционные названия Мочевина, карбамид
Хим. формула (NH2)2CO
Физические свойства
Состояние белые кристаллы
Молярная масса 60.07 г/моль
Плотность 1,32 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 132.7 °C
Т. кип. с разложением 174 °C
Энтальпия образования -333,3 кДж/моль
Химические свойства
pKa 0,18 [1]
Растворимость в воде 108 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 57-13-6
PubChem
Рег. номер EINECS 200-315-5
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E927b
RTECS YR6250000
ChEBI 16199
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

Исторические сведенияПравить

Впервые была обнаружена в моче. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Фридрихом Вёлером в 1828 году[2]:

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе[3][4].

Свойства и реакционная способностьПравить

Физические свойстваПравить

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решётка тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).

Растворимость (г в 100 г растворителя):

НуклеофильностьПравить

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

 

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

 

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.

ЭлектрофильностьПравить

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

 

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

 

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

 

образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

КомплексообразованиеПравить

Мочевина образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемой как удобная и безопасная форма «сухого» пероксида водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины[5].

Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами[6]. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).

Биологическое значениеПравить

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Анализ на мочевину входит в биохимический анализ крови. Нормы:

  • дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
  • взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
  • взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использованиеПравить

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[7].

В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130-140°С и давлении 200 атм.[8]:

 

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания[9] и т. п. от оксидов азота:

 
 

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

УдобрениеПравить

Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.

 

Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит:

 

Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:

 

Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.

ДетекцияПравить

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

См. такжеПравить

ПримечанияПравить

  1. Химическое равновесие. Свойства растворов. Раздел 1. chemanalytica.com. Дата обращения 21 февраля 2016.
  2. Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2.
  3. Galatzer-Levy, R. M. (1976) «Psychic Energy, A Historical Perspective.» Ann Psychoanal 4:41-61 [1]
  4. Витализм и его опровержение
  5. Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 645—646.
  6. Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder. Deep Eutectic Solvents (DESs) and Their Applications // Chemical Reviews. — 2014-11-12. — Т. 114, вып. 21. — С. 11060–11082. — ISSN 0009-2665. — DOI:10.1021/cr300162p.
  7. J. H. Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — DOI:10.1002/14356007.a27_333.
  8. Мельников Б.П., Кудрявцева И.А. Производство мочевины. — М.: Химия, 1965. — P. 61.
  9. Чем грозит автоиндустрии череда топливных скандалов: Мировой бизнес: Бизнес: Lenta.ru

ИсточникиПравить

Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. — 432 с. ISBN 5-7245-0703-X