Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.

Семикарбазид
Изображение химической структуры
Общие
Традиционные названия N-аминомочевина
Хим. формула H2N-NHCONH2
Рац. формула CH5N3O
Физические свойства
Молярная масса 75,08 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 96 °C
Классификация
Рег. номер CAS 57-56-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-339-6
SMILES
InChI
ChEBI 28306
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 мыши, орально 176[1]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Свойства

править

Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.

Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:

 
 

В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.

C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов[2], а с 1,3-дикарбонильными — 1-карбамоилпиразолы.

Основные методы синтеза семикарбазида — гидразинолиз мочевины:

 

и восстановление нитромочевины[3]:

 

Примечания

править
  1. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
  2. Eid, Mohga M; Mohamed A Badawy, Yehia A Ibrahim. Condensed 1,2,4‐triazines. Regioselective condensations with benzo[hquinoline‐5,6‐dione] (англ.) // Journal of Heterocyclic Chemistry[англ.] : journal. — 1983. — 1 September (vol. 20, no. 5). — P. 1255—1258. — ISSN 1943-5193. — doi:10.1002/jhet.5570200521.
  3. A. W. Ingersoll, L. J. Bircher, and M. M. Brubaker. Semicarbazide sulfate. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.485 (1941); Vol. 5, p.93 (1925). Дата обращения: 13 апреля 2012. Архивировано 20 октября 2012 года.