Щавелевая кислота

Щаве́левая кислота, также этандиóвая кислотаорганическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC−COOH, простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.

Щавелевая кислота
Oxalic acid.png
Oxalic.png
Общие
Систематическое
наименование
Этандиовая кислота
Традиционные названия Щавелевая кислота
Хим. формула C2H2O4
Рац. формула HOOC−COOH
Физические свойства
Состояние Кристаллическое
Молярная масса 90,04;
126,0625 (дигидрат) г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления
189,5[уточнить] °C
 • сублимации
125[уточнить] °C
 • кипения 100,7 °C
 • разложения
100—130[уточнить] °C
 • вспышки 166 °C
Мол. теплоёмк. 108,8 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования −817,38 кДж/моль
 • сгорания −251,8 кДж/моль
 • растворения −9,58 кДж/моль
 • сублимации 90,58 кДж/моль
Давление пара 0,001 ± 0,001 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,25; 4,14
Растворимость
 • в воде 10 г/100 г (20 °C);
25 г/100 г (44,5 °C);
120 г/100 г (100 °C)
Структура
Кристаллическая структура Моноклинная
Дипольный момент 0,1⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 144-62-7
PubChem
Рег. номер EINECS 205-634-3
SMILES
InChI
RTECS RO2450000
ChEBI 16995
Номер ООН 3261
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,5 мг/дм³ (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования)
ЛД50 149,4 мг/кг
Токсичность ирритант
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограммы СГС: Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

ПолучениеПравить

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью   и   в присутствии  , либо окислением этилена и ацетилена   в присутствии   или  , а также окислением пропилена жидким  .

Перспективен способ получения щавелевой кислоты из   и едкого натра через формиат натрия:

 
 .

Применяется также получение вещества из ацетилена в кислой среде при низкой температуре[источник не указан 138 дней]:

 
 .

СвойстваПравить

ПрименениеПравить

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

 .

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

 .

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова.

Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения из раствора редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и соединений группы замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Особенности обращения и физиологическое действиеПравить

Щавелевая кислота и её соли токсичны в высоких концентрациях. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (в виде песка, камней), иногда причудливой формы (так называемые коралловые камни).

ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,5 мг/дм³. Лимитирующий показатель вредности — общесанитарный.

Концентрированная щавелевая кислота может оказывать вредное воздействие при контакте с ней либо при приёме внутрь в больших количествах. Она не является мутагеном или канцерогеном; может быть опасной в случае вдыхания; опасна и чрезвычайно разрушительна по отношению к биологическим тканям слизистых оболочек и верхних дыхательных путей. Опасна в случае проглатывания в чистом виде; может вызывать химические ожоги при контакте с кожей или попадании в глаза в больших количествах. Симптомы включают чувство жжения, кашель, хрипы, ларингит, одышку, спазм, воспаление и отёк гортани, воспаление и отёк бронхов, пневмонит, отёк легких[2].

У людей щавелевая кислота при приёме перорально имеет минимальную летальную дозу (LDLo) 140-150 мг/кг[3].

Сообщалось, что смертельная оральная доза составляет от 15 до 30 грамм[4].

Токсичность щавелевой кислоты обусловлена почечной недостаточностью, вызванной осаждением в почках твердого оксалата кальция[5], основного компонента кальциевых камней в почках. Щавелевая кислота также может вызывать боль в суставах из-за образования в них аналогичных отложений. Приём внутрь больших количеств этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в организме в качестве метаболита, что, в свою очередь, может привести к острой почечной недостаточности.

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить