Оксалилхлорид

Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты, бесцветная жидкость с удушающим запахом.

Оксалилхлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
этандиоил дихлорид
Хим. формула C2O2Cl2
Физические свойства
Молярная масса 126,93 г/моль
Плотность 1,48 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −10 °C
 • кипения 61 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,43
Классификация
Рег. номер CAS 79-37-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-200-2
SMILES
InChI
RTECS KI2950000
ChemSpider
Безопасность
Фразы риска (R) R14, R23, R29, R34
Фразы безопасности (S) (S1/2), S26, S30, S36/37/39, S38, S45, S61
Краткие характер. опасности (H)
H314, H331
Меры предостор. (P)
P261, P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
0
3
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получается при взаимодействии фосгена (COCl2) с формальдегидом (CH2O) с последующим хлорированием на свету:

COCl2+CH2O= COH-COCl

COH-COCl+ Cl2= COCl-COCl

Получение

править

Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.

 

Химические свойства

править

Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.

 

Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.

 

Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:

 

Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:

 

Под действием хлорида алюминия разлагается с образованием фосгена, используется как удобный в лабораторной практике синтетический аналог фосгена, в частности при в синтезе хлорангидридов ароматических карбоновых кислот ацилированием по Фриделю-Крафтсу[1]:

 

Примечания

править
  1. [ Mary E. Neubert and D. L. Fishel. PREPARATION OF 4-ALKYL-AND 4-HALOBENZOYL CHLORIDES: 4-PENTYLBENZOYL CHLORIDE. Org. Synth. 1983, 61, 8] DOI: 10.15227/orgsyn.061.0008

Литература

править
  • Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / Под ред. О. И Сазерленда. — М.: Химия, 1983. — Т. 4. — С. 116—118.