Кофермент B

Кофермент B
Кофермент B
Общие
Систематическое; наименование	2-[(7-меркапто-1-оксогептил)амино]-3-фосфонооксибутановая кислота
Хим. формула	C11H22NO7PS
Рац. формула	C11H22NO7PS
Физические свойства
Молярная масса	343.333641 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	104302-77-4
PubChem	350
SMILES	O=C(NC(C(=O)O)C(OP(=O)(O)O)C)CCCCCCS
InChI	InChI=1S/C11H22NO7PS/c1-8(19-20(16,17)18)10(11(14)15)12-9(13)6-4-2-3-5-7-21/h8,10,21H,2-7H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)(H2,16,17,18)/t8-,10+/m1/s1 JBJSVEVEEGOEBZ-SCZZXKLOSA-N
ChEBI	28890
ChemSpider	343
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кофермент В, Coenzyme B (2-[(7-меркапто-1-оксогептил)амино]-3-фосфонооксибутановая кислота) — это кофермент, принимающий участие в окислительно-восстановительных реакциях у метаногенов.^[1] Молекула кофермента В содержит тиол, который принимает участие в механизме реакции.

В процессе метаногенеза кофермент B реагирует с 2-метилтиоэтансульфонатом (метил-Кофермент M, аббревиатура CH₃-S-CoM), и при этом освобождается метан^[2]:

CH₃-S-CoM + HS-CoB → CH₄ + CoB-S-S-CoM

Это превращение катализируется ферментом метил-кофермент М-редуктазой которая содержит кофактор F430 как простетическую группу.

При восстановлении фумарата в сукцинат ферментом фумарат-редуктазой требуются одновременно и HS-CoB и HS-CoM^[3]:

CH₃-S-CoM + HS-CoB ⁻O₂CCH=CHCO₂⁻ → ⁻O₂CCH₂-CH₂CO₂⁻ + CoB-S-S-CoM

Примечания править

↑ Noll K.M., Rinehart K.L., Tanner R.S., Wolfe R.S. Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1986. — Vol. 83, no. 12. — P. 4238—4242. — doi:10.1073/pnas.83.12.4238. — PMID 3086878.
↑ Thauer, R. K., «Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson», Microbiology, 1998, volume 144, pages 2377—2406
↑ Heim, S.; Künkel, A.; Thauer, R. K.; Hedderich, R. «Thiol:fumarate Reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum: Identification of the Catalytic Sites for Fumarate Reduction and Thiol Oxidation» European Journal of Biochemistry 1998, volume 253, pages 292—299.

[1] Noll K.M., Rinehart K.L., Tanner R.S., Wolfe R.S. Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 1986. — Vol. 83, no. 12. — P. 4238—4242. — doi:10.1073/pnas.83.12.4238. — PMID 3086878.

[2] Thauer, R. K., «Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson», Microbiology, 1998, volume 144, pages 2377—2406

[3] Heim, S.; Künkel, A.; Thauer, R. K.; Hedderich, R. «Thiol:fumarate Reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum: Identification of the Catalytic Sites for Fumarate Reduction and Thiol Oxidation» European Journal of Biochemistry 1998, volume 253, pages 292—299.

[1]

[2]

[3]

Кофермент B

Общие
Систематическое наименование	2-[(7-меркапто-1-оксогептил)амино]-3-фосфонооксибутановая кислота
Хим. формула	C₁₁H₂₂NO₇PS
Рац. формула	C₁₁H₂₂NO₇PS
Физические свойства
Молярная масса	343.333641 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	104302-77-4
PubChem	350
SMILES	O=C(NC(C(=O)O)C(OP(=O)(O)O)C)CCCCCCS
InChI	InChI=1S/C11H22NO7PS/c1-8(19-20(16,17)18)10(11(14)15)12-9(13)6-4-2-3-5-7-21/h8,10,21H,2-7H2,1H3,(H,12,13)(H,14,15)(H2,16,17,18)/t8-,10+/m1/s1 JBJSVEVEEGOEBZ-SCZZXKLOSA-N
ChEBI	28890
ChemSpider	343
Безопасность
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.