Открыть главное меню

Органические тиосульфаты — соли и эфиры органилтиосерных кислот с общей формулой RSSO2X, где R = Alk, Ar; X = OMe (Me — металл), OR. S-алкил и S-арилтиосульфаты щелочных и щелочноземельных металлов называются солями Бунте в честь немецкого химика-технолога Ганса Бунте, исследовавшего этот класс соединений.

Содержание

НоменклатураПравить

Название соединения органических тиосульфатов образуется в соответствии с названием органического радикала, к которому присоединяется суффикс «-тиосульфат», при этом необходимо указать атом, с которым связывается органический радикал. Например, C6H5SSO2OCH3 — S-фенилметилтиосульфат, C2H5SSO2ONa — S-этилтиосульфат натрия.

ПолучениеПравить

Синтез солей Бунте заключается во взаимодействии алкилгалогенидов, диалкилсульфатов, алкиларилсульфонатов с тиосульфатами щелочных металлов в эквимольных количествах в водно-органической среде (в частности, 50%-ном растворе этанола):

 

Другой метод синтеза солей Бунте состоит в присоединении тиосульфатов щелочных металлов к активированным алкенам или хинонам в кислой среде:

 

Арилтиосульфаты синтезируют по реакции диарилдисульфидов с гидросульфитом калия:

 

СвойстваПравить

Соли Бунте являются твёрдыми кристаллическими веществами, хорошо растворимыми в воде.

Химические свойства органических тиосульфатов определяются наличием дисульфидной группы S-S, которая легко расщепляется при действии электрофильных и нуклеофильных реагентов. При кислотном гидролизе органических тиосульфатов образуются тиолы, при щелочном — дисульфиды:

 
 

Взаимодействие органических тиосульфатов с тиолятами используется при синтезе несимметричных дисульфидов:

 

В зависимости от окислителя органические тиосульфаты окисляются до алкансульфокислот, алкансульфонилгалогенидов или диалкилдисульфидов:

 
 
 

ПрименениеПравить

Органические тиосульфаты применяются в органическом синтезе как полупродукты при получении различных органических соединений серы.

ЛитератураПравить

  • Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4.
  • Д. Бартон, У. Д. Оллис. Общая органическая химия = Derek Barton, W. David Ollis. Comprehensive Organic Chemistry, vol. 3, Sulphur Compounds. — М.: Химия, 1983. — Т. 5. — С. 479-480. — 720 с. — 15 000 экз.