Сульфаниловая кислота

Сульфаниловая кислота (n-аминобензолсульфокислота, 4-аминобензолсульфоновая кислота, анилин-4-сульфоновая кислота) — внутренняя соль, формула которой C₆H₇NO₃S, структурная NH₂—C₆H₄—SO₃H.

Сульфаниловая кислота
Общие
Систематическое наименование	Сульфаниловая кислота
Хим. формула	C6H7NO3S
Физические свойства
Молярная масса	173,2 г/моль
Плотность	(относительно воды, вода - 1): 1,5 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	288 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	слабая, (при 20 °C) 1 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	121-57-3
PubChem	8479
Рег. номер EINECS	204-482-5
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI	InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10) HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	27500
ChemSpider	8166
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Представляет собой белые до серого цвета кристаллы, разлагающиеся при 280—300 °C, ограниченно растворимые в воде (1 г в 100 г при 20 °C). Сульфаниловая кислота — внутренняя соль, в которой аминогруппа нейтрализована остатком сульфокислоты, поэтому она не образует солей с минеральными кислотами, но её сульфогруппа может быть нейтрализована щелочами.

Получение

Сульфаниловую кислоту получают из анилина; нагреванием анилинсульфата C₆H₅NH₂•H₂SO₄ при 180—200 °C. Из реакционной смеси, полученной нагреванием анилина с 3 молями серной кислоты в течение 5 часов при 180—190 °C, можно выделить чистую сульфаниловую кислоту с выходом 60 %. Малая растворимость кислоты в холодной воде облегчает её отделение от избытка серной кислоты и от дисульфокислот. Лучшим техническим методом получения сульфаниловой кислоты является нагревание моносульфата анилина в течение 8 часов при 180 °C. Сульфаниловая кислота образуется также при кипячении анилина с 2 весовыми частями олеума в течение нескольких минут, однако при этом происходит сильное разложение. Сульфаниловая кислота образуется вместе с другими соединениями при действии на анилин этилового эфира хлорсульфоновой кислоты. Её можно получить также нагреванием анилиновой соли этилсерной кислоты.

Применение

Сульфаниловая кислота используется как аналитический реагент. Применяется в синтезе красителей. В лаборатории сульфаниловую кислоту используют для определения нитритов и обнаружения некоторых металлов (осмия, рутения и др.). Применение в медицине нашёл амид сульфаниловой кислоты: H₂N—C₆H₄—SO₂NH₂, сульфаниламид, называемый белым стрептоцидом, и некоторые его производные (альбуцид, сульгин, сульфидин, сульфадимезин, сульфазол).

Литература

• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.