Википедия

Теафлавины

Теафлавин и его производные, известные под общим названием теафлавины, представляют собой полифенолы — антиоксиданты, которые образуются в результате конденсации флаван-3-олов в чайных листьях во время ферментативного окисления (иногда ошибочно называемого ферментацией) черного чая. Теафлавин-3-галлат, теафлавин-3'-галлат и теафлавин-3-3'-дигаллат являются основными теафлавинами. Теафлавины являются разновидностью теарубигинов и поэтому имеют красноватый цвет. Эти молекулы содержат трополоновый фрагмент. Теафлавины ответственны за ярко-красный цвет черного чая[1].

Теафлавины
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C29H24O12
Классификация
Рег. номер CAS 4670-05-7
PubChem 114777
SMILES
InChI
ChEBI 136609
ChemSpider 102754
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Нахождение править

Теафлавины являются основными продуктами окисления катехинов. Встречаются только в ферментированных чаях; однако небольшие количества могут также присутствовать в зеленом чае[2].

Содержание теафлавинов в чае, г/100 г сухого продукта[3]
Сорт чая Теафлавин Теафлавин-3-галлат теафлавин-3'-галлат теафлавин-3-3'-дигаллат Всего
Дарджилинг 0.10–0.15 0.06–0.13 0.04–0.08 0.07–0.26 0.28–0.56
Ассам 0.15–0.22 0.22–0.41 0.16–0.29 0.42–1.13 0.96–1.91
Цейлонский чай 0.18–0.25 0.13–0.34 0.12–0.22 0.13–0.35 0.61–1.15
Китайский чай 0.03–0.15 0.09–0.27 0.04–0.17 0.23–0.31 0.44–0.89

Биологическая активность править

Биодоступность теафлавинов очень низкая.

Теафлавины значительно снижают накопление липидов, подавляют синтез жирных кислот и стимулируют окисление жирных кислот. Могут быть активны в предотвращении жировой дистрофии печени и ожирения[4].

Употребление черного чая, обогащенного теафлавинами, приводит к лучшему восстановлению и снижает окислительный стресс[5].

Противовирусный эффект править

Теафлавины оказывают противовирусную активность на следующие вирусы: вирус Синдбис[6], вирус табачной мозаики[7], грипп А и В[8], вирус простого герпеса[9], ротавирус и коронавирус[10], вирус гепатита С[11], калицивирусы[12], ВИЧ[13]. Предполагается, что теафлавины могут быть потенциально ценными дополнительными терапевтическими агентами для профилактики и лечения заболеваний пародонта, связанных с анаэробной бактерией Porphyromonas gingivalis[14].

Противоопухолевое действие править

Теафлавин-3-галлат продемонстрирован как потенциальный природный ингибитор Hsp90, который можно использовать для повышения терапевтической эффективности существующих методов лечения рака молочной железы[15].

Антивозрастной эффект править

Пищевые добавки с теафлавинами положительно способствуют предотвращению возрастного дисбиоза кишечной микробиоты и замедлению дисфункции кишечного эпителия, тем самым увеличивая продолжительность жизни у дрозофилы[16].

Примечания править

  1. ↑ S. Sang. Tea: Chemistry and Processing (англ.) // Encyclopedia of Food and Health / Benjamin Caballero, Paul M. Finglas, Fidel Toldrá. — Oxford: Academic Press, 2016-01-01. — P. 268–272. — ISBN 978-0-12-384953-3. — doi:10.1016/b978-0-12-384947-2.00685-1. Архивировано 22 июня 2022 года.
  2. ↑ Ulrich H. Engelhardt. 3.23 - Chemistry of Tea (англ.) // Comprehensive Natural Products II / Hung-Wen (Ben) Liu, Lew Mander. — Oxford: Elsevier, 2010-01-01. — P. 999–1032. — ISBN 978-0-08-045382-8. — doi:10.1016/b978-008045382-8.00089-7. Архивировано 22 июня 2022 года.
  3. ↑ S. Lapczynski. Untersuchungen u¨ ber Theaflavine und Flavanole in gru¨ nen und schwarzen Tees. // TU Braunschweig. — 2000.
  4. ↑ Chih-Li Lin, Hsiu-Chen Huang, Jen-Kun Lin. Theaflavins attenuate hepatic lipid accumulation through activating AMPK in human HepG2 cells // Journal of Lipid Research. — 2007-11. — Т. 48, вып. 11. — С. 2334–2343. — ISSN 0022-2275. — doi:10.1194/jlr.m700128-jlr200.
  5. ↑ Shawn M Arent, Meghan Senso, Devon L Golem, Kenneth H McKeever. The effects of theaflavin-enriched black tea extract on muscle soreness, oxidative stress, inflammation, and endocrine responses to acute anaerobic interval training: a randomized, double-blind, crossover study // Journal of the International Society of Sports Nutrition. — 2010-01-05. — Т. 7, вып. 1. — С. 11. — doi:10.1186/1550-2783-7-11.
  6. ↑ Jose Villagomez. In Vitro Antiviral Activity of Black Tea Polyphenols on Sindbis Virus in Vero Cells // Theses, Dissertations and Culminating Projects. — 2017-08-01. Архивировано 2 марта 2021 года.
  7. ↑ Fumio Okada, Tadakazu Takeo, Shoji Okada, Osamu Tamemasa. Antiviral effect of theaflavins on tobacco mosaic virus. (англ.) // Agricultural and Biological Chemistry. — 1977. — Vol. 41, iss. 5. — P. 791–794. — ISSN 1881-1280 0002-1369, 1881-1280. — doi:10.1271/bbb1961.41.791. Архивировано 22 июня 2022 года.
  8. ↑ Zi-Feng Yang, Li-Ping Bai, Wen-bo Huang, Xu-Zhao Li, Sui-Shan Zhao. Comparison of in vitro antiviral activity of tea polyphenols against influenza A and B viruses and structure–activity relationship analysis (англ.) // Fitoterapia. — 2014-03-01. — Vol. 93. — P. 47–53. — ISSN 0367-326X. — doi:10.1016/j.fitote.2013.12.011.
  9. ↑ Cody Berkefeld. In Vitro Synergistic Antiviral Activity of Black Tea Theaflavins and Acyclovir on Herpes Simplex Virus Types 1 and 2 in A549 Cells // Theses, Dissertations and Culminating Projects. — 2015-05-01. Архивировано 2 декабря 2021 года.
  10. ↑ K. J Clark, P. G Grant, A. B Sarr, J. R Belakere, C. L Swaggerty. An in vitro study of theaflavins extracted from black tea to neutralize bovine rotavirus and bovine coronavirus infections (англ.) // Veterinary Microbiology. — 1998-10-01. — Vol. 63, iss. 2. — P. 147–157. — ISSN 0378-1135. — doi:10.1016/S0378-1135(98)00242-9. Архивировано 22 июня 2022 года.
  11. ↑ Pritom Chowdhury, Marie-Emmanuelle Sahuc, Yves Rouillé, Céline Rivière, Natacha Bonneau. Theaflavins, polyphenols of black tea, inhibit entry of hepatitis C virus in cell culture (англ.) // PLOS ONE. — 28 нояб. 2018 г.. — Vol. 13, iss. 11. — P. e0198226. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0198226. Архивировано 15 июня 2022 года.
  12. ↑ Mai Ohba, Tomoichiro Oka, Takayuki Ando, Saori Arahata, Asaka Ikegaya. Antiviral effect of theaflavins against caliciviruses (англ.) // The Journal of Antibiotics. — 2017-04. — Vol. 70, iss. 4. — P. 443–447. — ISSN 1881-1469. — doi:10.1038/ja.2016.128. Архивировано 22 июня 2022 года.
  13. ↑ Jie Yang, Lin Li, Suiyi Tan, Hong Jin, Jiayin Qiu. A natural theaflavins preparation inhibits HIV-1 infection by targeting the entry step: Potential applications for preventing HIV-1 infection (англ.) // Fitoterapia. — 2012-03-01. — Vol. 83, iss. 2. — P. 348–355. — ISSN 0367-326X. — doi:10.1016/j.fitote.2011.11.016.
  14. ↑ Lingxue Kong, Xia Qi, Shiyan Huang, Shanshan Chen, Yafei Wu. Theaflavins inhibit pathogenic properties of P. gingivalis and MMPs production in P. gingivalis-stimulated human gingival fibroblasts (англ.) // Archives of Oral Biology. — 2015-01-01. — Vol. 60, iss. 1. — P. 12–22. — ISSN 0003-9969. — doi:10.1016/j.archoralbio.2014.08.019.
  15. ↑ Kinjal Bhadresha, Sivakumar Prasanth Kumar, Jpan Brahmbhatt, Chirag Patel, Pujan Pandya. Theaflavin-3-gallate, a natural antagonist for Hsp90: In-silico and in-vitro approach (англ.) // Chemico-Biological Interactions. — 2022-02-01. — Vol. 353. — P. 109774. — ISSN 0009-2797. — doi:10.1016/j.cbi.2021.109774.
  16. ↑ Qingshuang Cai, Shanming Ji, Mengwan Li, Sen Zheng, Xiuhong Zhou. Theaflavin-regulated Imd condensates control Drosophila intestinal homeostasis and aging // iScience. — 2021-03. — Т. 24, вып. 3. — С. 102150. — ISSN 2589-0042. — doi:10.1016/j.isci.2021.102150.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Теафлавины&oldid=128039090