Тèтрафтòрэтиле́н[8] — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой , один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Тетрафторэтилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Тетрафторэтилен
Сокращения ТФЭ, мономер 4
Традиционные названия Тетрафторэтилен, этилена тетрафторид, перфторэтилен,
Хим. формула
Рац. формула [1]
Физические свойства
Молярная масса 100, 016 г/моль
Энергия ионизации 10,12 эВ[7]
Термические свойства
Температура
 • плавления −131,15 °C
 • кипения −76,5 °C
Критическая точка 33,3 °C, 5,72 кг/м3
Структура
Дипольный момент 0 Кл·м[7]
Классификация
Рег. номер CAS 116-14-3
PubChem
Рег. номер EINECS 204-126-9
SMILES
InChI
ChEBI 38866
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 30 мг/м³[2]
ЛД50 200-955 мг/кг[3]
Токсичность Обладает общетоксическим действием. Зарегистрированные препараты тетрафторэтилена[4] относятся к 4-му[5] классу опасности (для человека)[6]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствует
4
3
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде.

Умеренно токсичен, ПДКр.з. 30 мг/м³, 4-й класс опасности[9] (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76.

Физические и химические свойства править

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — 1,33±0,06 Å, межъядерное расстояние C−F — 1,30±0,02 Å, угол между связями F—C—F — 114±3°[10].

Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами[11].

Получение тетрафторэтилена править

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком[11]:

 ,

или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:

 .

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °С)[11][12]:

 .

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[13]:

 ,
 .

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.

Физические свойства[11] править

Стандартная энтальпия образования   = −659,5 кДж/моль.

Теплота плавления 7,714 кДж/моль.

Пожароопасность[11] править

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация:

 

Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства править

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана[12]:

 .

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию[11][12], например:

 .

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода[11]:

 .

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана[11]:

 .

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[11][13]:

 .

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[11][12][13]

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[14]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

Токсичность править

Техника безопасности править

Тетрафторэтилен — токсичное вещество. Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие[15].

ПДКр.з = 30 мг/м3; ПДКм.р. = 6 мг/м3; ПДКСС = 0,5 мг/м3.

Сферы применения править

Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4).

См. также править

Примечания править

  1. Tetrafluoroethylene
  2. 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования. (недоступная ссылка)
  3. Летальная доза (ЛД)
  4. 10007-80 Фторопласт-4. Технические условия (с Изменениями N 1, 2) (недоступная ссылка)
  5. 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2) (недоступная ссылка)
  6. 2.2.5.686-98 Предельно-допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны (Разделы 1-2)
  7. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  8. Britannica Tetrafluoroethylene
  9. 2.2.5.686-98 Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны
  10. Справочник химика. — 2-е изд., перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 358. — 1072 с.
  11. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Промышленные фторорганические продукты: справ. издание / Б. Н. Максимов, В. Г. Барабанов, И. Л. Серушкин и др.. — 2-е изд., пер. и доп.. — СПб.: Химия, 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X.
  12. 1 2 3 4 Верещагина Н. С., Голубев А. Н., Дедов А. С., Захаров В. Ю. Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д. И. Менделеева. — 2000. — Т. XLIV, выпуск 2. — С. 110—114.
  13. 1 2 3 Нефедов О. М., Иоффе А. И., Менгинов Л. Г. Химия карбенов. — М.: Химия, 1990. — С. 254. — 304 с. — ISBN 5-7245-0568.
  14. 1 2 Логинов Б. А. Удивительный мир фторполимеров. — М., 2008. — 128 с.
  15. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.