Трёхчленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один трёхчленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Оксиран — трёхчленное гетероциклическое соединение с кислородом в роли гетероатома

Наиболее известные представители:

Химические свойства

править

Трехчленные гетероциклы имеют значительное напряжение, поэтому большинство реакций таких соединений идёт с раскрытием цикла. Например, эпоксидный цикл часто раскрывается при SN2-замещении по атому углерода[1].

Трёхчленные гетероциклы с двумя одинаковыми гетероатомами, например диазидиридины, диоксираны и диазирины, являются довольно устойчивыми соединениями, которые возможно изолировать, хотя в чистом виде диоксираны и диазирины могут быть взрывоопасны. Такие соединения применяются в органическом синтезе, например, диазирины используются как источники карбена. Чтобы уменьшить вероятность взрыва, диоксираны используют в виде сильно разбавленных растворов[2].

Примечания

править
  1. Джоуль, 2004, с. 656—657.
  2. Джоуль, 2004, с. 659—660.

Литература

править
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: «Химия», 1979. — С. 548—553.
  • Джоуль Дж., Миллз К. Химия гетероциклических соединений. — 2-е переработанное изд.. — М.: Мир, 2004.