Туата́ровая кислота́ — ненасыщенная карбоновая кислота. Впервые выделена в форме бесцветного вещества из секрета клоакальных желёз гаттерии в 2009 году. Содержит необычную для жирных кислот пару сопряжённых двойных связей с транс- и цис-конфигурацией[1][2].

Туатаровая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(4E,6Z)​‐окта‐4,6‐диеновая кислота
Хим. формула C8H12O2
Рац. формула С7H11COOH
Физические свойства
Молярная масса 140.18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1147102-65-5
PubChem
SMILES
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Синтез

править

Туатаровая кислота может быть получена из петнин-4-ола-1 в результате последовательности реакций, которая начинается с гидроборирования[англ.] алкинового конца молекулы и завершается окислением спиртовой группы.

Примечания

править
  1. Flachsbarth B., Fritzsche M., Weldon P. J., Schulz S. Composition of the cloacal gland secretion of tuatara, Sphenodon punctatus // Chemistry & Biodiversity. — 2009. — Vol. 6. — P. 1—37. — doi:10.1002/cbdv.200800265.
  2. Everts S. Reptile Bouquet. Chemical & Engineering News. American Chemical Society (4 февраля 2009). Дата обращения: 1 мая 2018. Архивировано 8 октября 2019 года.