Урацил

Урацил (2,4-дигидроксипиримидин) — пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот и, как правило, отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах, входит в состав нуклеотида. В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородные связи[5].

Урацил
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Пиримидин-​2,4​(1H,3H)​-​дион
Хим. формула C4H4N2O2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 112,08676 г/моль
Плотность 1,32 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 339 ± 0 °C[2] и 330 °C[3]
 • разложения 335[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 9,45[4]
Классификация
Рег. номер CAS 66-22-8
PubChem
Рег. номер EINECS 200-621-9
SMILES
InChI
RTECS YQ8650000
ChEBI 17568
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства править

Белое аморфное вещество или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде[6].

Химические свойства править

Обладает амфотерными свойствами, способен к таутомерии[6].

Возможные таутомеры:

 

История открытия править

Впервые обнаружен в 1900 году в продуктах расщепления нуклеиновых кислот из дрожжей[6].

Примечания править

  1. Richard L. Myers, Rusty L. Myers: The 100 most important chemical compounds, 92-93 link Архивная копия от 13 августа 2019 на Wayback Machine
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—546. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—97. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — М.: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.
  6. 1 2 3 Большая Советская Энциклопедия

Литература править

  • Кнорре Д. Г., Мызина С. Д. Биологическая химия. — 3. — М.: Высшая школа, 2000. — 479 с. — 7000 экз. — ISBN 5060037207.
  • Альбертс Б., Брей Д., Льюис Дж., Рэфф М., Робертс К., Уотсон Дж. Молекулярная биология клетки: в трёх томах. — 2. — М.: Мир, 1994. — Т. 1. — 517 с. — 10 000 экз. — ISBN 5030019855.
  • Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. Биохимия человека: в двух томах. — М.: Мир, 2004. — Т. 1. — 381 с. — 2000 экз. — ISBN 5030036008.