Флороглюцин

Флороглюци́н (1,3,5-тригидроксибензол) — трёхатомный фенол. Представляет собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус. Растворим в этиловом спирте, эфире, ацетоне, трихлорметане, пиридине. В воде растворим слабо (1,13 г/100 мл при 35 °C). Образует дигидрат с температурой плавления 116—117 °C. Безводный флороглюцин плавится при 223 °C, при дальнейшем повышении температуры возгоняется с разложением.

Флороглюцин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,3,5-​тригидроксибензол
Традиционные названия флороглюцинол, 1,3,5-тригидроксибензол
Хим. формула С6H6O3
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 126,11 г/моль
Плотность 1,46 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 223 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,13 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 108-73-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-611-2
SMILES
InChI
RTECS UX1050000
ChEBI 16204
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 5,8 г/кг (мыши, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Проявляет кето-енольную таутомерию. Предельным таутомером про всем трём функциональным группам является 1,3,5-триоксоциклогексан. Водным раствором карбоната (или гидрокарбоната) натрия при комнатной температуре карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флороглюцинкарбоновой) кислоты.

Получают путём гидролиза хлоргидрата 1,3,5-триаминобензола при 108 °С в растворе соляной кислоты.

В природе входит в состав флавонов и катехинов в виде гликозидов. В частности, находится в составе флавоновых и антоциановых пигментов, придающих окраску цветам. Название вещества обусловлено именно его распространённостью в растениях (флоро-) и сладким вкусом (-глюцин).

Применяют для качественного и количественного определения пентоз и пентозанов. Фурфурол, выделяющийся при гидролизе пентоз в присутствии соляной кислоты, образует с флороглюцином красный, нерастворимый в воде осадок.

Флороглюцин даёт с хлоридом железа(III) сине-фиолетовую окраску (в отличие от 1,2,4-триоксибензола, который в этих условиях даёт сине-зелёное окрашивание).

Используется в фотоэмульсиях, как вулканизирующий реагент для каучуков, в синтезе лекарственных препаратов.

См. также

править

Ссылки

править
  • Флороглюцин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  • Флороглюцин — статья из Большой советской энциклопедии
  • H. H. Артамонова. Триоксибензолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — С. 638—639. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.