Хоризмовая кислота

Хори́змовая кислота, по анионной форме называемая также хоризма́т — органическая двухосновная кислота, является одним из ключевых промежуточных метаболитов шикиматного пути. Хоризмат находится в узловой точке шикиматного пути, за что получил своё название (греч. χωρίζω — раздвоение, вилка). В строгом (узком) смысле, собственно шикиматный путь — это путь биосинтеза хоризмата. От хоризмата расходятся по крайней мере семь путей, ведущих к ароматическим соединениям и родственным им хинонам.

Хоризмовая кислота
Chorismic acid.svg
Общие
Систематическое
наименование
​(3R,4R)​-​3-​[​(1-​карбоксивинил)​окси]-​4-​гидроксициклогекса-​1,5-​диен-​1-​карбоновая кислота
Хим. формула C10H10O6
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 226.18 г/моль
Плотность 1.49 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 140 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1.603
Классификация
Рег. номер CAS 617-12-9
PubChem
Рег. номер EINECS 636-403-9
SMILES
InChI
ChEBI 17333
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Токсично для человека
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Хоризмовая кислота — термодинамически малостабильное соединение, при нагревании водного раствора хоризмат даёт смесь префената (также малостабилен, при нагревании в кислой среде переходит в фенилпируват) и пара-гидроксибензоата. При слабом нагревании в присутствии буфера префенат обнаружить удаётся. И префенат, и пара-гидроксибензоат — важные промежуточные соединения в метаболических процессах. Для ускорения реакций образования этих соединений из хоризмата в условиях живой клетки существуют энзимы. Стоит отметить, что эти реакции являются только лишь двумя из нескольких возможных метаболических реакций, идущих с участием хоризмата.

Оператор кластера[en] структурных генов trpEDBCA контролирует координированный синтез ферментов, участвующих в синтезе триптофана из хоризмовой кислоты.[1]

ПримечанияПравить

  1. Бенджамин Льюин. Гены. — 9-е изд. — М.: БИНОМ, 2012. — С. 331. — ISBN 978-5-94774-793-5.

ЛитератураПравить

  1. Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.