Циклопиазоновая кислота

Циклопиазоновая кислота (ЦПК) - токсичный грибковый вторичный метаболит.[1] Химически, ЦПК близка к эрголиновым алкалоидам. Впервые ЦПК была выделена из Penicillium cyclopium и впоследствии из других грибов, в том числе: Penicillium griseofulvum, Penicillium camemberti, Penicillium communeAspergilus flavus и Aspergillus versicolor. ЦПК проявляет токсичность только в высоких концентрациях.

Cyclopiazonic acid
Cyclopiazonic acid.svg
Names
IUPAC name

(6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one

Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.162.058
IUPHAR/BPS
Properties
C20H20N2O3
Molar mass 336.39 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
No verify (what is YesYNo ?)
Infobox references

Токсический эффект ЦПК обусловлен ингибированием SERCA Ca2+-АТФаз внутриклеточных компартментов (ЭПР, везикулы и др.).[2]


СсылкиПравить

  1. Holzapfel, C. W. The isolation and structure of cyclopiazonic acid, a toxic metabolite of Penicillium cyclopium Westling (англ.) // Tetrahedron : journal. — 1968. — Vol. 24, no. 5. — P. 2101—2119. — doi:10.1016/0040-4020(68)88113-X. — PMID 5636916.
  2. Sosa, M. J. Production of cyclopiazonic acid by Penicillium commune isolated from dry-cured ham on a meat extract-based substrate (англ.) // Journal of food protection : journal. — 2002. — Vol. 65, no. 6. — P. 988—992. — PMID 12092733.