Цинк пиритион (пиритион цинка) — комплексное соединение, содержащее цинк. Бесцветное твёрдое вещество, используется в качестве фунгицида и антибактериального средства. Впервые об этом комплексном соединении, имеющем много наименований, стало известно с 1930 года[2][3].

Цинк пиритион
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
bis​(2-​pyridylthio)​zinc 1,1'-​dioxide
Сокращения ZnP, zinc OMADINE
Традиционные названия Цинк пиритион, Пиритион цинка
Хим. формула C10H8N2O2S2Zn
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 317.7 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 240 (с разлож.) [1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 8 мг/дм³ при pH 7 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 13463-41-7
PubChem
Рег. номер EINECS 236-671-3
SMILES
InChI
ChEBI 32076
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Структура соединения править

Лиганды пиритиона, которые формально являются моноанионами, образуют внутрикомплексное соединение с атомом цинка, в котором Zn2+ связан с атомами кислорода и серы. В кристаллическом состоянии пиритион цинка существует в виде центросимметричных димеров, соединённых связями Zn—O (таким образом, в димере атом цинка связан с двумя атомами серы и тремя атомами кислорода)[4]. В растворе димер диссоциирует из-за разрыва одной связи Zn—O.

Пиритион является сопряженным основанием, производным от 2-меркаптопиридин-N-оксида (или пиритиона; CAS-номер 1121-31-9), который в свою очередь является производным от пиридин-N-оксида  (англ.).

Использование править

В медицине править

Пиритион цинка является самым популярным средством при лечении перхоти и себорейного дерматита. Он также обладает антибактериальными свойствами и эффективен против возбудителей класса стафилококк и стрептококк. В медицине также используют при лечении псориаза, экземы, стригущего лишая, грибков, грибкового заболевания стоп (синдром стоп спортсменов), синдром сухости кожи, атопическом дерматите, опоясывающем лишае и витили́го.

В США пиритион цинка одобрен в качестве безрецептурного наружного средства для лечения перхоти. Этот активный ингредиент входит в состав большинства шампуней от перхоти. Однако в том виде, в котором он используется в промышленности, и в концентрированном виде может принести вред здоровью при контакте или при приёме внутрь.

В красках править

Из-за того, что пиритион цинка малорастворим в воде (8 мг/дм³ при нейтральном pH), его используют при производстве наружных красок, защищающих от плесени и от водорослей. Это вещество — эффективный альгицид (средство для уничтожения водорослей). Данное вещество химически не совместимо с красками, основанными на металлокарбоксилатных отвердителях. В акриловых (латексных) красках, содержащих большое количество железа, нужны вещества, изолирующие его же ионы. Пиритион цинка крайне медленно разлагается под воздействием ультрафиолетовых лучей, что обеспечивает защиту даже под прямыми лучами солнца на несколько лет.

В быту править

Цинк пиритион также используется в качестве антибактериального средства в бытовых губках[5].

Механизм действия править

Противомикробным эффектом предполагается влияние на разрушение транспортировочной способности мембраны путём блокирования протонного насоса, который подаёт энергию на транспортный механизм[6]. Новые исследования предполагают, что механизм действия пиритиона цинка возникает в результате дефицита железа подложки (substrate)[7]. Также эксперименты предполагают, что грибы способны дезактивировать пиритион в низких концентрациях[8].

Влияние на здоровье человека править

Последние исследования показали, что пиритион цинка вызывает мощную ответную реакцию теплового шока, что может вызвать повреждение ДНК и поли(АДФ-рибоза)-полимераза-зависимых энергетического кризиса в культуре человеческих кератиноцитов и меланоцитов, в таких низких концентрациях, как наномоль[9].

Примечания править

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. astate.edu. Дата обращения: 24 августа 2007. Архивировано 21 июня 2007 года.
  3. What is Skin Zinc? Дата обращения: 24 августа 2007. Архивировано 22 июля 2012 года.
  4. Barnett, B. L.; Kretschmar, H. C.; Hartman, F. A. Structural characterization of bis(N-oxopyridine-2-thionato)zinc(II) (англ.) // Inorg. Chem.  (англ.) : journal. — 1977. — Vol. 16, no. 8. — P. 1834—1838. — doi:10.1021/ic50174a002.
  5. Notice of Filing a Pesticide Petition to Establish. Дата обращения: 4 марта 2011. Архивировано 18 ноября 2017 года.
  6. Chandler C. J., Segel I. H. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis (англ.) // Antimicrob. Agents Chemother.  (англ.) : journal. — 1978. — Vol. 14, no. 1. — P. 60—8. — PMID 28693. — PMC 352405.
  7. J Biosci Bioeng. 2010 May;109(5):479-86. Epub 2009 Nov 22
  8. Chandler C. J., Segel I. H. Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis (англ.) // Antimicrob. Agents Chemother.  (англ.) : journal. — 1978. — Vol. 14, no. 1. — P. 1. — PMID 28693. — PMC 352405.. — «At “low” pyrithione concentrations, transport inhibition plateaued at some finite value. This observation suggests that the fungi can detoxify low levels of the inhibitor.».
  9. Lamore S. D., Cabello C. M., Wondrak G. T. The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells (англ.) // Cell Stress Chaperones : journal. — 2010. — May (vol. 15, no. 3). — P. 309—322. — doi:10.1007/s12192-009-0145-6. — PMID 19809895. — PMC 2866994.