Открыть главное меню

Цитраконовая кислота

Цитраконовая (метилмалеиновая) кислота — двухосновная непредельная кислота. Является изомером мезаконовой кислоты.

Цитраконовая кислота
Citraconic acid.svg
Общие
Хим. формула C5H6O4
Физические свойства
Молярная масса 130.10 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 91 °C
Химические свойства
pKa 2.42
Классификация
Рег. номер CAS 498-23-7
PubChem
Рег. номер EINECS 207-858-7
SMILES
InChI
RTECS GE6650000
ChEBI 17626
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

СвойстваПравить

Цитраконовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, этаноле и диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле, сероуглероде и лигроине. Проявляет кислотные свойства (K1=3,8·10-3), вступает в реакции по обеим карбоксильным группам — диметиловые и диэтиловые эфиры, дихлорангидриды.

При нагревании переходит в цитраконовый ангидрид, при нагревании с гидроксидом натрия изомеризуется в мезаконовую кислоту.

Получение и применениеПравить

Синтез цитраконовой кислоты осуществляется при осторожном нагревании лимонной кислоты. Цитраконовая кислота используется в качестве сополимера при поликонденсации акриламида, фталевого ангидрида и гликолей.

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.