Эритритол

(перенаправлено с «Эритрит»)

Эритритол, эритрит, эритрол, (2R,3S)-бутан-1,2,3,4-тетрол — пищевая добавка Е968 по Кодекс Алиментариус, органическое соединение, простейший[1] четырёхатомный спирт (тетрит) с химической формулой C4H10O4[2]. В природе (в растениях) встречается только один изомер — мезоэритрит, в продаже эритритол представлен смесью изомеров.

Эритритол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Внешний вид кристаллов эритритаВнешний вид кристаллов эритрита
Общие
Систематическое
наименование
​(2R,3S)​-​бутан-​1,2,3,4-​тетрол
Традиционные названия эритритол, эритрол, эритрит
Хим. формула C4H10O4
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса 122,120 г/моль г/моль
Плотность 1,45 г/куб.см
Термические свойства
Температура
 • плавления 121°C
 • кипения 329–331°C °C
Классификация
Рег. номер CAS 149-32-6
PubChem
Рег. номер EINECS 205-737-3
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E968
ChEBI 17113
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

По физическим и органолептическим свойствам — сладкие белые кристаллы, употребляется в пищу как подсластитель и применяется в стоматологии при гигиене полости рта[3].

История обнаруженияПравить

Эритритол открыт в 1848 году шотландским химиком Джоном Стенхаусомruen (англ. John Stenhouse)[4]. Впервые это вещество было выделено в 1852 году, а в 1950 году было обнаружено в мелассе, ферментированной дрожжами[2].

В 1990-х годах эритритол стал продаваться в Японии под названием «сахарный спирт»[2].

СвойстваПравить

Физические свойстваПравить

Эритритол при нормальных условиях — белые кристаллы без запаха. Его молярная масса равна 122,14 г/моль, он хорошо растворим в воде, растворим в спирте, нерастворим в органических растворителях и жирах, плавится при температуре 121,5 °C, кипит при 329—331 °C[5].

Химические свойстваПравить

Известны три стереоизмерные формы эритрита: два треита — L-эритрит и D-эритрит, и мезоэритрит. Мезоэритрит — единственный из изомеров, обнаруженный в природе[1].

Органолептические свойстваПравить

Эритритол имеет сладкий вкус, его сладость составляет от 60 до 80 % от сладости сахарозы[6].

ПолучениеПравить

Эритритол получают либо восстановлением из эритрозы, либо окислением 2-бутан-1,4-диола перекисью водорода[5].

Нахождение в природеПравить

Мезоэритрит, единственный изомер эритрита, встречающийся в природе в свободном виде, был обнаружен в водорослях Roccella tinctoria  (англ.)[1].

Биологическая рольПравить

Все изомеры эритритола в организме человека практически не метаболизируется, более 90% выводятся в неизменном виде[2][5].

ПрименениеПравить

Эритритол используется как подсластитель в кондитерских изделиях[5].

Эритритол применяется в эндокринологии для предотвращения развития (прогрессирования) сахарного диабета и в стоматологии для защиты зубов от кариеса[2].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 Чепиго, 1964, с. 254.
  2. 1 2 3 4 5 Boesten, D. M. P. H. J. Health effects of erythritol : [англ.] / D. M. P. H. J. Boesten, G. J. M. den Hartog, P. de Cock // Nutrafoods. — 2015. — Vol. 14, no. 3. — P. 3–9. — doi:10.1007/s13749-014-0067-5.
  3. Эритрол для зубов // Центр клинической постурологии.
  4. Stenhouse, J. Examination of the proximate principles of some of the lichens : [англ.] // Philosophical Transactions of the Royal Society of London. — Vol. 138. — P. 63–89. — doi:10.1098/rstl.1848.0004. :76
  5. 1 2 3 4 Сарафанова, 2004, с. 699—700.
  6. Bernt et al., 1996.

ЛитератураПравить

  • Сарафанова, Л. А. Пищевые добавки : энциклопедия. — 2-е изд., испр. и доп. — СПб. : ГИОРД, 2004. — 808 с. — ISBN 5-901065-79-4.
  • Чепиго, С. В. Многоатомные спирты // Краткая химическая энциклопедия / Отв. ред.: И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1964. — Т. 3 : Мальтаза—Пиролиз. — С. 1112.
  • Bernt, W. O. Erythritol: A Review of Biological and Toxicological Studies : [англ.] / W. O. Bernt, J. F. Borzelleca, G. Flamm … [et al.] // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 1996. — Vol. 24, no. 2. — P. S191–S197. — doi:10.1006/rtph.1996.0098.