Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к альдозам.[1] Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз.

Эритроза
D-erythrose.png
Общие
Систематическое
наименование

​(2R,3R)​-​2,3,4-​тригидроксибутаналь ​(D-​эритроза)​

​(2S,3S)​-​2,3,4-​тригидроксибутаналь ​(L-​эритроза)​
Традиционные названия эритроза, эритротетроза
Хим. формула C4H8O4
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса 120,1039 ± 0,005 г/моль
Плотность 1,28 г/см³
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 25 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 583-50-6
PubChem
Рег. номер EINECS 209-505-2
SMILES
InChI
ChEBI 27904
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2000 (крысы)
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Строение молекулыПравить

Эритроза является диастереомером треозы, отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С2. Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра, то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.

В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.

Физические и химические свойстваПравить

Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы. В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная эритроновая кислота (2,3,4-тригидроксибутановая килота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).

Биологическая роль, получение и применениеПравить

Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата. Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата. Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата).[2] В растениях и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина.

Эритроза-4-фосфат в растениях, бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В6).

Промышленно эритрулозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путём окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.

См. такжеПравить

ЛитератураПравить

  • Каррер, П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
  • Кочетков, Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
  • Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.

ПримечанияПравить

  1. Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (англ.). — 1st. — Wiley-VCH (англ.), 2007. — ISBN 3-527-31528-4.
  2. J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 644—645, 773—775. ISBN 978-3-8274-1800-5.