1,1-Дифторэтилен (винилиденфторид) — вещество, относящееся к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

1,1-​Дифторэтилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,1-​Дифторэтилен
Традиционные названия Винилиденфторид, Фтористый винилиден, Мономер-2 (М-2)
Хим. формула C2H2F2
Рац. формула CH2CF2
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 64,03 г/моль
Энергия ионизации 10,29 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -144 °C
 • кипения -85,7 °C
Пределы взрываемости 5,5 ± 0,1 об.%[1]
Критическая точка

температура: 29,69 °C


давление: 4,32 МПа


плотность: 417 кг/м³
Давление пара 35,2 ± 0,1 атм[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,025 г/100 мл
 • в этаноле 150 г/100 мл
 • в СНС13 150 г/100 мл
Структура
Дипольный момент 4,6E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 75-38-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-867-7
SMILES
 
InChI
RTECS KW0560000
ChEBI 82550
Номер ООН 2347
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

править

1,1-Дифторэтилен при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ. Температура самовоспламенения — 480 °С. Подлежит хранению в баллонах из стали-3 при температурах не выше 10°С.

ПДК 500 мг/м³; смертельная концентрация 12,8 % по объёму.

1,1-Дифторэтилен полимеризуется и сополимеризуется по радикальному механизму с фторолефинами, вступает в реакцию свободнорадикального присоединения или теломеризации с перфторбром- и перфториодалканами (радикальная атака направляется на СН2-группу).

Сополимеры винилиденфторида отличаются большим разнообразием свойств. Среди них имеются пластики с различной эластичностью и эластомеры. Сополимеры характеризуются высокой термостойкостью и стойкостью к агрессивным средам в сочетании с растворимостью в обычных полярных растворителях, хорошими прочностными и невысокими диэлектрическими показателями.[3].

Получение

править

Впервые фтористый винилиден был получен в 1901 году Ф. Свартсом при действии спиртового раствора щёлочи на 1,1-дифтор-2-бромэтан.[4]:

Промышленный способ получения винилиденфторида — пиролиз 1,1-Дифтор-1-хлорэтана при температуре 870 °С:

 

Другие способы:

  • дегидрофторирование 1,1,1-трифторэтана[5];
 
  • действие HF на винилиденхлорид при 250—350°С в присутствии солей А1 или Сr(III);
  • пиролиз 1,1,2,2-тетрафторциклобутана;
  • дегалогенирование 1,1-дифтор-1,2-дихлорэтана;
  • отщеплением молекулы галогеноводорода или двух атомов галогена от соответствующих дифтормоногалогенэтанов, дифтордигалогенэтанов, трифтормоногалогенэтанов.

Применение

править

Служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

См. также

править

Ссылки

править
  • Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.

Примечания

править
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0662.html
  2. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Сополимеры винилиденфторида. Официальный сайт компании «Своё дело». Дата обращения: 3 сентября 2014. Архивировано 19 сентября 2015 года.
  4. Фтористый винилиден. Информационный ресурс «Zomber.ru». Дата обращения: 3 сентября 2014. Архивировано 3 сентября 2014 года.
  5. Gerhartz, W. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). — 5. — VCH Publisher, 1985. — P. VA11.