1,1-дифторэтилен

1,1-Дифторэтилен (винилиденфторид) — вещество, относящееся к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

1,1-​Дифторэтилен
Общие
Систематическое наименование	1,1-​Дифторэтилен
Традиционные названия	Винилиденфторид, Фтористый винилиден, Мономер-2 (М-2)
Хим. формула	C2H2F2
Рац. формула	CH2CF2
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	64,03 г/моль
Энергия ионизации	10,29 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-144 °C
• кипения	-85,7 °C
Пределы взрываемости	5,5 ± 0,1 об.%
Критическая точка	температура: 29,69 °C давление: 4,32 МПа плотность: 417 кг/м³
Давление пара	35,2 ± 0,1 атм
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,025 г/100 мл
• в этаноле	150 г/100 мл
• в СНС13	150 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	4,6E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	75-38-7
PubChem	6369
Рег. номер EINECS	200-867-7
SMILES	C=C(F)F
InChI	InChI=1S/C2H2F2/c1-2(3)4/h1H2 BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KW0560000
ChEBI	82550
Номер ООН	2347
ChemSpider	13836545
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

1,1-Дифторэтилен при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ. Температура самовоспламенения — 480 °С. Подлежит хранению в баллонах из стали-3 при температурах не выше 10°С.

ПДК 500 мг/м³; смертельная концентрация 12,8 % по объёму.

1,1-Дифторэтилен полимеризуется и сополимеризуется по радикальному механизму с фторолефинами, вступает в реакцию свободнорадикального присоединения или теломеризации с перфторбром- и перфториодалканами (радикальная атака направляется на СН₂-группу).

Сополимеры винилиденфторида отличаются большим разнообразием свойств. Среди них имеются пластики с различной эластичностью и эластомеры. Сополимеры характеризуются высокой термостойкостью и стойкостью к агрессивным средам в сочетании с растворимостью в обычных полярных растворителях, хорошими прочностными и невысокими диэлектрическими показателями..

Получение

Впервые фтористый винилиден был получен в 1901 году Ф. Свартсом при действии спиртового раствора щёлочи на 1,1-дифтор-2-бромэтан.:

Промышленный способ получения винилиденфторида — пиролиз 1,1-Дифтор-1-хлорэтана при температуре 870 °С:

${\mathsf {CH_{3}CF_{2}Cl\rightarrow CH_{2}{\text{=}}CF_{2}+HCl}}$

Другие способы:

• дегидрофторирование 1,1,1-трифторэтана;

• действие HF на винилиденхлорид при 250—350°С в присутствии солей А1 или Сr(III);
• пиролиз 1,1,2,2-тетрафторциклобутана;
• дегалогенирование 1,1-дифтор-1,2-дихлорэтана;
• отщеплением молекулы галогеноводорода или двух атомов галогена от соответствующих дифтормоногалогенэтанов, дифтордигалогенэтанов, трифтормоногалогенэтанов.

Применение

Служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

См. также

• Поливинилиденфторид

Ссылки

• Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.