1-Фенил-2-нитропропен

1-Фени́л-2-нитропропе́н — органическое соединение, твёрдое кристаллическое вещество жёлтого цвета.

1-​Фенил-​2-​нитропропен
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1-​фенил-​2-​нитропропен
Сокращения P2NP
Традиционные названия β-метил-β-нитростирол; (2-нитро-1-пропенил)бензол; фенил-2-нитропропен
Хим. формула C9H9NO2
Физические свойства
Молярная масса 163,173 г/моль
Плотность 1,1 ± 0,1 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 64—66 °C
 • кипения 263,0 ± 9,0 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,586
Классификация
Рег. номер CAS 705-60-2
PubChem
Рег. номер EINECS 627-363-3
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Методы получения

править

Фенил-2-нитропропен получается при конденсации бензальдегида с нитроэтаном, бутиламин может использоваться в качестве катализатора:

 

Использование

править

Используется при синтезе амфетамина. При этом производится гидрирование двойной связи и восстановление нитрогруппы[1].

1-Фенил-2-нитропропен может восстанавливаться до фенил-2-нитропропана, а затем преобразовываться в фенилацетон (1-фенил-2-пропан-2-он):

 

С сильным восстановителем, например алюмогидридом лития фенил-2-нитропропен может быть напрямую восстановлен в амфетамин[2].

Правовой статус

править

Постановлением правительства Российской Федерации от 22 февраля 2019 года № 182 внесён в список I прекурсоров[3].

Примечания

править
  1. Организация Объединённых Наций. Синтез амфетамина. Восстановительное аминирование (каталическое восстановление с использованием металла) // Рекомендуемые методы обнаружения и анализа амфетамина, метамфетамина и их замещённых по циклу аналогов в конфискованных материалах. — Нью-Йорк, 2007. — С. 12.
  2. Организация Объединённых Наций. Синтез 1-фенил-2-пропанона // Бюллетень по наркотическим средствам. — 2008. — С. 40. — 282 с. — ISBN 978-92-1-448027-3.
  3. О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ , Постановление Правительства РФ от 22 февраля 2019 года № 182. docs.cntd.ru. Дата обращения: 27 июля 2019. Архивировано 27 июля 2019 года.