Бронопол
Бронопол (2-бром-2-нитропропан-1,3-диол) — вещество, обладающее высокой антибактериальной биоцидной активностью и используемое как консервант в фармацевтической и косметической промышленности.
| Бронопол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-бром-2-нитропропан-1,3-диол | ||
| Хим. формула | C3H6BrNO4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое вещество | ||
| Молярная масса | 200 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 128—132[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 52-51-7 | ||
| PubChem | 2450 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-143-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 31306 | ||
| ChemSpider | 2356 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 270[1] (мыши, перорально) | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
По внешнему виду бронопол представляет собой белый или почти белый порошок без запаха или со слабым характерным запахом.
Получение править
Бронопол получают путём реакции нитрометана с параформальдегидом в щелочной среде с последующим бромированием.
Применение править
Бронопол применяется как консервант в фармацевтических препаратах, косметических средствах и средствах личной гигиены. Бронопол используется как индивидуально, так и в сочетании с другими консервантами в концентрациях 0,01 — 0,1 % w/v[1][2], чаще всего концентрация бронопола составляет 0,02 % w/v[1][2].
Бронопол эффективен как в отношении грамположительных, так и грамотрицательных бактерий, включая синегнойную палочку (Pseudomonas aeruginosa), но относительно малоактивен против дрожжевых и плесневых грибов и практически не активен против бактериальных спор. На антимикробную активность бронопола не оказывает заметного влияния ни изменение pH в диапазоне 5,0 — 8,0, ни наличие анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ, лецитина или белков.
Вещества, содержащие меркаптогруппы (-SH), снижают активность бронопола. Он несовместим с тиосульфатами, метабисульфитами, поверхностно-активными веществами, относящимися к аминооксидам и белковым гидролизатам. Также бронопол несовместим с алюминием, что необходимо учитывать при выборе упаковки для конечного продукта. В щелочной среде бронопол нестабилен.
Безопасность править
Несмотря на отдельные сообщения о раздражающем и сенсибилизирующем действии при местном применении, считается, что бронопол не является раздражителем и сенсибилизатором при концентрациях до 0,1 % w/v[1][2], а при концентрации 0,02 % w/v[1][2] используется в гипоалергенной косметике. Сам по себе бронопол не является канцерогеном, но при взаимодействии с некоторыми аминами бронопол может образовывать нитрозамины, а при разложении выделять формальдегид.
Для уменьшения образования нитрозаминов целесообразно уменьшение концентрации бронопола до 0,01 % w/v[1][2] и введение в рецептуру антиоксидантов, таких как альфа-токоферол или ионол.
Примечания править
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Handbook of pharmaceutical excipients. — 6th edition. — 2009. — С. 70-73. — ISBN 978 0 85369 792 3 (UK), 978 1 58212 135 2 (USA).
- ↑ 1 2 3 4 5 % w/v — концентрация, выраженная отношением массы компонента (англ. weight) к общему объёму раствора (англ. volume).
Литература править
- R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Handbook of pharmaceutical excipients. — 6th edition. — 2009. — С. 70-73. — ISBN 978 0 85369 792 3 (UK), 978 1 58212 135 2 (USA).