3'-Нитроацетофено́н (мета-нитроацетофено́н) - органическое вещество с общей формулой C8H7NO3, дающее при перекристаллизации из этанола игольчатые кристаллы светло-бежевого цвета.

3'-​Нитроацетофенон
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1-​​(3-​нитрофенил)​этанон
Традиционные названия мета-нитроацетофенон
Хим. формула C8H7NO3
Рац. формула C6H5(NO3)COCH3
Физические свойства
Состояние игольчатые кристаллы или пористое твёрдое вещество
Молярная масса 165.15 г/моль
Плотность 1.407[1] или 1.433[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 81[3] °C
 • сублимации 24.99[4] °C
 • кипения 202[3] °C
Давление пара 3.86X10-5 мм. рт. ст. при 25 °C[3]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде меньше 0,1 мг/мл[5]
Классификация
Рег. номер CAS 121-89-1
PubChem
SMILES
InChI
Безопасность
ЛД50 крысы: 3250 мг/кг[6], мыши: 200 мг/кг[7], кролики: 3 мл/кг[6]
Токсичность 1 по шкале от 1 до 10 по воздействию на глаза кроликов в течение 24 часов (10 - самые тяжелые травмы)[8]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Основным методом синтеза является нитрование ацетофенона смесью концентрированных азотной и серной кислот[9].

Физические свойства править

3'-Нитроацетофенон при нормальных условиях представляет собой пористое твёрдое вещество, может быть получен в виде игольчатых кристаллов при аккуратной перекристаллизации из этанола[3]. Температура плавления составляет 81 °C, кипения - 202 °C. Плохо растворим в воде, слегка растворим в этаноле[10].

Примечания править

  1. Feeder; Jones; Chorlton; Docherty[Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1996, vol. 52, # 6, p. 1454 - 1456]
  2. Bolte, Michael; Scholtyssik, Maria[Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1997, vol. 53, # 4, p. 474 - 476]
  3. 1 2 3 4 Lide, D.R. (ed). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 72nd ed. Boca Raton, FL: CRC Press, 1991-1992., p. 3-25
  4. Solomonov, Boris N.; Varfolomeev, Mikhail A.; Nagrimanov, Ruslan N.; Novikov, Vladimir B.; Buzyurov, Aleksey V.; Fedorova, Yulia V.; Mukhametzyanov, Timur A.[Thermochimica Acta, 2015, vol. 622, p. 88 - 96]
  5. National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina.
  6. 1 2 AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine., 10(61), 1954
  7. National Technical Information Service., AD277-689
  8. Grant, W.M. Toxicology of the Eye. 3rd ed. Springfield, IL: Charles C. Thomas Publisher, 1986., p. 1047
  9. PubChem. 3'-Nitroacetophenone (Compound) (англ.). Дата обращения: 2 июня 2021. Архивировано 5 августа 2020 года.
  10. Weast, R.C. (ed.). Handbook of Chemistry and Physics. 60th ed. Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., 1979., p. C-101