3-Дегидрохи́нная кислота (дегидрохи́нная кислота, по анионной форме называемая также дегидрохинна́т или дегидрохина́т, сокр. англ. DHQ, согласно устаревшему порядку нумерации атомов — 5-дегидрохи́нная кислота) — органическая кислота, первое карбоциклическое соединение шикиматного пути. В природе выявлено и описано два различных пути образования дегидрохинната, то есть существует два варианта начальных этапов шикиматного пути. Являясь промежуточным соединением шикиматного пути, дегидрохиннат представляет собой первичный метаболит и служит предшественником большого числа очень важных соединений. Кроме этого, дегидрохиннат может быть предшественником в биосинтезе микоспоринов и некоторых других соединений.
| 3-дегидрохинная кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(1R,3R,4S)-1,3,4-тригидрокси-5-оксоциклогексан-1-карбоновая кислота |
| Сокращения | DHQ |
| Хим. формула | C7H10O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 190,1507 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 10534-44-8 |
| PubChem | 439351 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17947 |
| ChemSpider | 388474 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Дегидрохинная кислота характеризуется относительно невысокой термодинамической стабильностью. В водных растворах при 50 °C и pH = 7 дегидрохинная кислота, а также продукт её дегидратации дегидрошикимовая кислота, в результате реакций дегидратации количественно переходят в протокатеховую кислоту[1].
Впервые соединение было выделено из культур ауксотрофных мутантов Escherichia coli, об открытии нового соединения было впервые сообщено на 122-м Национальном собрании Американского химического общества в сентябре 1952 года[2].
Примечания
править- ↑ Ronald W. Woodard. Unique biosynthesis of dehydroquinic acid? (Mini-review) (англ.) // Bioorganic Chemistry : Научный журнал. — 2004. — Vol. 32, no. 5. — P. 309—315. — doi:10.1016/j.bioorg.2004.06.003. — PMID 15381397.
- ↑ Ulrich Weiss, Bernard D. Davis, Elizabeth S. Mingioli. Aromatic Biosynthesis. X. Identification of an Early Precursor as 5-Dehydroquinic Acid (англ.) // Journal of the American Chemical Society : Научный журнал. — 1953. — Vol. 75, no. 22. — P. 5572—5576. — doi:10.1021/ja01118a028.
Литература
править- Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.