6-Амил-α-пирон

6-Амил-α-пирон, также 6-пентил-2-пирон или 6PP, представляет собой молекулу ненасыщенного лактона. Он содержит две двойные связи в кольце и пентильный заместитель при атоме углерода, примыкающем к кислороду кольца^[1]. Это бесцветная жидкость с характерным кокосовым ароматом, биологически вырабатываемая видами Триходерма^[2]^[3]. Он содержится в продуктах животного происхождения, персике (Prunus persica) и жареной говядине^[4].

Реактивность

Химически 6PP превращается в линейный кетон через раскрытие цикла и декарбоксилирование в присутствии воды, которая впоследствии подвергается реакции альдольной конденсации, катализируемой твердыми основаниями, с образованием предшественника углеводорода C14/C15^[5]. При нагревании в присутствии катализатора Pd/C с муравьиной кислотой двойные связи 6PP восстанавливаются с образованием ароматизирующего соединения δ-декалактона^[6].

Примечания

↑ 2H-Pyran-2-one, 6-pentyl- (англ.). webbook.nist.gov. Дата обращения: 12 марта 2021. Архивировано 19 сентября 2020 года.
↑ Kalyani, A; Prapulla, SG; Karanth, NG (May 2000). "Study on the production of 6-pentyl-alpha-pyrone using two methods of fermentation". Appl Microbiol Biotechnol. 53 (5): 610—2. doi:10.1007/s002530051665. PMID 10855724.
↑ Prapulla, S. G.; Karanth, N. G.; Engel, K. H.; Tressl, R. (August 1992). "Production of 6-pentyl-α-pyrone byTrichoderma viride". Flavour and Fragrance Journal. 7 (4): 231—234. doi:10.1002/ffj.2730070412.
↑ Pubchem 6-Pentyl-2H-pyran-2-one (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 12 марта 2021. Архивировано 17 сентября 2020 года.
↑ Alam, Md. Imteyaz; Gupta, Shelaka; Bohre, Ashish; Ahmad, Ejaz; Khan, Tuhin S.; Saha, Basudeb; Haider, M. Ali (2016). "Development of 6-amyl-α-pyrone as a potential biomass-derived platform molecule". Green Chemistry. 18 (24): 6431—6435. doi:10.1039/C6GC02528E.
↑ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 7 (3): 2894—2898. doi:10.1021/acssuschemeng.8b05014.

[1] 2H-Pyran-2-one, 6-pentyl- (англ.). webbook.nist.gov. Дата обращения: 12 марта 2021. Архивировано 19 сентября 2020 года.

[2] Kalyani, A; Prapulla, SG; Karanth, NG (May 2000). "Study on the production of 6-pentyl-alpha-pyrone using two methods of fermentation". Appl Microbiol Biotechnol. 53 (5): 610—2. doi:10.1007/s002530051665. PMID 10855724.

[3] Prapulla, S. G.; Karanth, N. G.; Engel, K. H.; Tressl, R. (August 1992). "Production of 6-pentyl-α-pyrone byTrichoderma viride". Flavour and Fragrance Journal. 7 (4): 231—234. doi:10.1002/ffj.2730070412.

[4] Pubchem 6-Pentyl-2H-pyran-2-one (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 12 марта 2021. Архивировано 17 сентября 2020 года.

[5] Alam, Md. Imteyaz; Gupta, Shelaka; Bohre, Ashish; Ahmad, Ejaz; Khan, Tuhin S.; Saha, Basudeb; Haider, M. Ali (2016). "Development of 6-amyl-α-pyrone as a potential biomass-derived platform molecule". Green Chemistry. 18 (24): 6431—6435. doi:10.1039/C6GC02528E.

[6] Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 7 (3): 2894—2898. doi:10.1021/acssuschemeng.8b05014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]