Бензилпиперазин

Бензилпиперазин (1-бензилпиперазин, N-бензилпиперазин, BZP) — химическое соединение, производное пиперазина. Обладает психостимулирующим действием, аналогичным действию амфетамина, но слабее выраженным. Нередко является компонентом таблеток, продающихся под видом «Экстази».

Бензилпиперазин
Общие
Систематическое наименование	1-​бензилпиперазин
Сокращения	BZP
Хим. формула	C11H16N2
Рац. формула	C11H16N2
Физические свойства
Молярная масса	176,25814 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	2759-28-6
PubChem	75994
Рег. номер EINECS	220-423-6
SMILES	C1CN(CCN1)CC2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C11H16N2/c1-2-4-11(5-3-1)10-13-8-6-12-7-9-13/h1-5,12H,6-10H2 IQXXEPZFOOTTBA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	83537
ChemSpider	68493
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Таблетки, продаваемые как «Экстази», на самом деле содержащие BZP и TFMPP

Механизм действия

Как и амфетамин, бензилпиперазин действует на дофаминовые транспортёры, вызывая выброс дофамина из цитоплазмы в синаптическую щель. В больших дозах бензилпиперазин также приводит к выбросу серотонина, однако этот эффект выражен слабо.

Правовой статус

В России входит в Список II перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю.

См. также

• 3-трифторметилфенилпиперазин (TFMPP)
• мета-хлорфенилпиперазин (mCPP)

Литература

• Michael H Baumann et al. N-Substituted Piperazines Abused by Humans Mimic the Molecular Mechanism of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, or 'Ecstasy') // Neuropsychopharmacology. — 2004. — Т. 30. — С. 550–560.
• PubChem: 1-benzylpiperazine (англ.). Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 12 апреля 2012 года.
• DEA Resources, Microgram, May 2009 (англ.). DEA. Дата обращения: 8 декабря 2009. Архивировано 12 апреля 2012 года.