Ментон (вещество)

Ментон — два изомерных вещества, относящиеся к терпеноидам. Существуют в виде двух изомеров:

• I — транс-изомер (собственно ментон)
• II — цис-ментон (изоментон)

Ментон
Общие
Хим. формула	C₁₀H₁₈O
Термические свойства
Т. всп.	77 ℃
Т. воспл.	391 ℃
Классификация
Номер CAS	89-80-5
Номер EINECS	201-941-1
ChEBI	36503
DrugBank	DB15920
SMILES
CC1CCC(C(C)C)C(=O)C1
InChI
InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3
Безопасность
ЛД50	2,18 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Свойства

Оба изомера являются бесцветными вязкими жидкостями с запахом мяты и горьким вкусом. Хорошо растворимы в органических растворителях, в воде растворяются плохо.

Свойства изомеров ментона:

Показатель	Ментон		Изоментон
	Оптически активный*	Рацемат	Оптически активный**	Рацемат
Tпл, °C	—	-16	-35	—
Tкип, °C/мм.рт.ст.	96/20	82/10	86-87/13	210/760
d420	0.8954	0.8949	0.9015	—
nD20	1.4505	1.4521	1.4530	1.4496

• * [α]_D²⁰ +24,8° и −29,6°
• **[α]_D²⁰ +95° и −94,3°

Температурные пределы взрываемости 71-96 °C

Ментон и изоментон способны взаимно превращаться друг в друга под действием кислот и оснований. Преобладающей формой (около 70 %) является ментон.

Оба соединения являются типичными кетонами и вступают во все характерные для кетонов реакции. При нагревании над медью при 300 °C превращаются в тимол.

Нахождение в природе

Оба изомера содержатся в эфирном масле перечной мяты, а также гераниевом и буковом, из которых их получают ректификацией (фракция с температурой кипения 204—212^oC).

Синтез ментона может быть осуществлён восстановлением пулегона или пиперитона; окислением или дегидрированием ментола; гидрированием тимола в присутствии палладия.

Применение

Ментон применяется для ароматизации средств ухода за зубами; как сырьё для получения ментола. Изоментон используют для получения его оксима, относящегося к душистым веществам.

Литература

• Меди — Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.