Пиперитон

Пиперитон (1-п-ментен-3-ол) — кетон, представитель терпеноидов.

Пиперитон
Общие
Хим. формула	C10H16O
Физические свойства
Молярная масса	152,24 г/моль
Плотность	0,932-0,934 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	232—237 °C
Химические свойства
Вращение $[\alpha ]_{D}$	+49,13 −67,6°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4845-1,4848
Классификация
Рег. номер CAS	89-81-6 (D/L) 6091-50-5 (D) 4573-50-6 (L)
PubChem	6987
Рег. номер EINECS	201-942-7
SMILES	CC1=CC(=O)C(CC1)C(C)C
InChI	InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h6-7,9H,4-5H2,1-3H3 YSTPAHQEHQSRJD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	48933
ChemSpider	6721
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Бесцветная или желтоватая жидкость со свежим камфорно-мятным запахом. Растворяется в этаноле и эфирных маслах, нерастворим в воде. Состоит из двух стереозомеров: (+)-пиперитона и (-)-пиперитона.

При восстановлении натрием в этаноле пиперитон превращается к (±)-ментол и (±)-ментол, включая примесь (±)-фелландрена.

Нахождение в природе и получение

(+)-Пиперитон содержится в масле японской перечной мяты (до 80—90 %) и других эфирных маслах. (-)-Пиперитон содержится в эвкалиптовом (до 40 %) и некоторых других эфирных маслах.

Получают пиперитон из эвкалиптового масла. Химический способ получения пиперитона заключается в его синтезе из окиси мезитила с метилвинилкетоном.

Применение

Пиперитон используется как компонент парфюмерных композиций и пищевых ароматизаторов. Служит как исходный реагент для синтеза ментола, ментона и тимола.

Литература

• Меди — Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.